푸란 고리의 산소 원자는 SP2 하이브리드 화되고 친 핵성 공격에 이용 가능한 고독한 전자 쌍이 없기 때문에 푸란은 친 핵성 치환 반응을 겪지 않는다. 또한, 푸란 고리의 PI 전자는 제거되어 고리를 안정화시키는 데 도움이되어 친 핵성 치환에 대한 반응성이 떨어집니다. 대조적으로, 피리딘 및 피롤과 같은 다른 이종 세포 화합물은 이들 고리의 질소 원자가 전기로 기증 될 수있는 고독한 전자 쌍을 가지기 때문에 친 핵성 치환 반응을 겪는다.
