1. 페녹 시드 이온의 공명 안정화 :
* 페놀 : 페놀이 양성자 (H+)를 잃으면 페녹 시드 이온을 형성한다. 이 이온은 공명에 의해 안정화되며, 여기서 음전하는 벤젠 고리에 비해 분비됩니다. 이 비편 재화는 페녹 시드 이온을보다 안정적으로 만들어 페놀을 더 산성으로 만듭니다.
* 에탄올 : 에 옥사이드 이온 (에탄올이 양성자를 잃을 때 형성됨)은 공명 안정화가 없습니다. 음전하는 산소 원자에 국한됩니다. 이는에 옥사이드 이온을 덜 안정적으로 만들어 에탄올의 산도가 낮아집니다.
2. 유도 효과 :
* 페놀 : 페놀에서 하이드 록실기에 부착 된 벤젠 고리는 전자 흡인 유도 효과를 갖는다. 이 효과는 산소 원자로부터 전자 밀도를 끌어 당겨 페녹 시드 이온의 음전하를 추가로 안정화시킨다.
* 에탄올 : 에탄올에는 벤젠 고리와 같은 공액 시스템이 없으므로 동일한 유도 효과가 없습니다.
3. 산소 원자의 전기 음성 :
* 둘 다 : 에탄올과 페놀 모두에서 산소 원자는 고도로 전기 음성이다. 이것은 전자를 쉽게 끌어 당겨서 O-H 결합을 더 극성으로 만듭니다. 그러나, 위에서 언급 한 추가 요인 (공명 및 유도 효과)은 페놀의 O-H 결합을 더욱 극성화하고 파손하기 쉽게 만듭니다.
요약 :
페놀의 공명 안정화 및 유도 효과는 에탄올에 비해 산도를 상당히 향상시킨다. 에 옥사이드 이온은 훨씬 덜 안정되어 에탄올의 산도가 낮습니다.
