아세틸렌은 어떤 의미에서 양성자 산입니까?

* 말단 알키네스의 산도 : 아세틸렌에서 SP- 하이브리드 탄소에 부착 된 수소 원자는 약간 산성이다. SP- 하이브리드 탄소가 SP 3 보다 전기 음성이기 때문입니다. -알칸의 하이브리드 탄소. 이것은 전자 밀도를 C-H 결합으로부터 멀어지게함으로써 수소가 양성자 (H+)로서 제거되기 쉽다.

* 탈 양성자 : 아세틸렌은 나트륨 아미드와 같은 강한 염기에 의해 탈 양성자 화 될 수있다 (Nanh ₂ ) 액체 암모니아에서. 이 반응은 아세틸 라이드 음이온을 형성한다 (HC≡C - ), 강한 친핵체.

* 약한 산도 : 아세틸렌은 탈 양성자 화 될 수 있지만 강한 산은 아닙니다. 아세틸렌의 PKA는 약 25이며, 이는 물보다 훨씬 약한 산임을 나타냅니다 (PKA =15.7). 이것은 양성자를 제거하기 위해 강력한베이스가 필요하다는 것을 의미합니다.

따라서, 아세틸렌은 특정 조건 하에서 양성자 (H+)를 기증 할 수 있기 때문에 양성자 산으로 간주되지만 산도는 상대적으로 약합니다. .

요약은 다음과 같습니다.

* 아세틸렌은 탄소 원자의 SP- 하이브리드 화로 인한 약한 양성자 산입니다.

* 강한 염기에 의해 탈 양성자가 될 수 있습니다.

* PKA 값은 약한 산도를 나타냅니다.

아세틸렌의 산도는 아세틸 라이드 음이온과 같은 중요한 중간체 및 시약의 형성을 허용하기 때문에 유기 화학에 여전히 관련이 있음을 주목하는 것이 중요합니다.