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이소 프로필 브로마이드는 왜 2- 브로 모 -1- 니트로 프 로판보다 황화물과 16 배 더 빠르게 반응합니까?

이소 프로필 브로마이드가 2- 브로 모 -1- 니트로 프 로판보다 황화물과 16 배 더 빠르게 반응한다는 진술은 잘못된 .

실제로, 2- 브로 모 -1- 니트로 프로 페인은 이소 프로필 브로마이드보다 황화물과 상당히 빠른 반응을 보인다.

이유는 다음과 같습니다.

* SN2 반응 : 두 반응은 SN2 메커니즘을 통해 진행되는데, 이는 친핵체가 잎 그룹을 갖는 탄소 원자를 공격하는 1 단계 공정이다.

* 떠나는 그룹 : 두 경우 모두에서 떠나는 그룹은 브로마이드 이온 (Br-)이며, 그 그룹 능력은 두 분자 모두에서 유사하다.

* 입체 방해 : 이소 프로필 브로마이드 브롬이있는 탄소에 부착 된 2 개의 메틸기가있다. 이 부피가 큰 그룹은 상당한 입체 장애를 일으켜 뉴 클레오 파일이 탄소 원자와 공격에 접근하기가 어렵습니다.

* 전자 흡인 그룹 : nitro 그룹 (-no2) 2- 브로모 -1- 니트로 프로판에서는 강력한 전자-흡인 그룹이있다. 이로 인해 브롬을 가진 탄소 원자는 더 우연성으로 만들어서 친 핵성 공격에 더 취약하게 만듭니다.

요약 :

* 2- 브로 모 -1- 니트로 프로판 이소 프로필 브로마이드와 비교하여보다 전자 성 탄소 원자와 덜 입체 장애를 가지고 있습니다.

따라서 2- 브로 모 -1- 니트로 프로 페인은 황화물과 상당히 빠르게 반응합니다 친 핵성 공격에 대한 더 큰 감수성으로 인해.

중요한 참고 : 이들 두 화합물 사이의 정확한 속도 차이는 사용 된 황화물의 유형 및 용매와 같은 반응의 특정 조건에 따라 달라질 수있다.

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