1. 공명 안정화 :
* ortho-sulfanilic acid : 설 폰산 기 (-SO3H) 및 아미노기 (-NH2)는 근접성이 가까워서 분자 내 수소 결합 를 허용한다. . 이 수소 결합은 전자 밀도를 제거하고 전자 반발을 감소시킴으로써 안정성 증가에 기여한다.
* 메타-설파 닐산 : 그룹은 더 멀리 떨어져 있으며 동일한 유형의 분자 내 수소 결합을 형성 할 수 없습니다. 이러한 안정화 부족은 오르토 이성질체에 비해 안정성을 낮추게한다.
2. 산 강도 :
* ortho-sulfanilic acid : 설 폰산 그룹에 아미노기의 근접성은 더 강한 산 를 만듭니다. . 아미노기는 전자-전달이므로 설 폰산 그룹의 산성이 더 높다.
* 메타-설파 닐산 : 아미노기는 더 먼 거리로 인해 설 폰산 그룹의 산도에 약한 영향을 미칩니다.
3. 용해도 :
* ortho-sulfanilic acid : 분자 내 수소 결합은 분자의 용해도에 영향을 미칩니다. 이 결합의 존재는 분자를 더 극성으로 만들고 극성 용매에서의 용해도를 증가시킨다.
* 메타-설파 닐산 : 분자 내 수소 결합의 강한 부재는 극성을 낮추고, 결과적으로 극성 용매에서 용해도를 줄입니다.
중요한 참고 : 오르토 이성질체는 일반적으로 더 안정적인 것으로 간주되지만, 이것이 메타-설파 닐산이 불안정하다는 것을 의미하지는 않습니다. 그것은 단순히 오르토 이성질체가 메타 이성질체에 대해 더 안정적임을 의미합니다 .
요약하면, 오르토-설파 닐산의 증가 된 안정성은 분자 내 수소 결합, 더 강한 산도 및 메타 이성질체와 비교하여 용해도의 잠재적 차이를 포함하는 인자의 조합으로부터 발생한다. .
