SN1 반응 이해
SN1 반응은 이러한 주요 특성을 따르는 2 단계 친 핵성 치환 반응입니다.
* 분자 분자율 결정 단계 : 반응의 속도는 기질의 농도 (공격되는 분자)에만 의존한다.
* 탄수화물 중간체 : 반응은 탄수화물 중간체를 통해 진행되며, 이는 떠나는 그룹의 손실에 의해 형성된다.
* 탄수화의 안정성 : 탄수화물의 안정성은 반응 속도에 직접 영향을 미칩니다. 보다 안정적인 탄소가 더 빠르게 형성되어 SN1 반응이 더 빠릅니다.
SN1 반응성에 영향을 미치는 요인
1. 그룹 능력을 떠나기 : 좋은 떠나는 그룹 (Halides, Tosylates 및 Mesylates와 같은)은 더 쉽게 출발하여 안정적인 탄소를 형성합니다.
2. 탄수화물 안정성 :
* 3 차 (3 °) 탄소> 2 차 (2 °) 탄수화물> 1 차 (1 °) 탄소> 메틸 탄수화물
* 탄수화물을 더 많이 대체할수록 알킬기의 전자-결제 효과로 인해 더 안정적입니다.
3. 용매 극성 : 극성 제자 용매 (물, 알코올과 같은)는 탄수화물 중간체를 안정화시키고 기질의 이온화를 용이하게하기 때문에 SN1 반응에 선호된다.
반응성 증가 순서대로 화합물을 배열
1. 기판을 식별하십시오 : SN1 반응을 겪고있는 분자의 구조를 결정하십시오.
2. 퇴근 그룹 분석 : 좋은 떠나는 그룹을 찾으십시오. 두 화합물이 동일한 휴가 그룹을 갖는 경우 다음 요인으로 이동하십시오.
3. 탄수화물 안정성 비교 : 탄수화물이 안정적 일수록 SN1 반응이 더 빠릅니다. 탄수화물 안정성 (3 차> 2 차> 1 차)의 순서를 사용하여 화합물을 순위에 올립니다.
예 :
SN1 가수 분해에 대한 반응성을 증가시키기 위해 다음 화합물을 배열하십시오.
* 1- 브로 모 부탄 (주요한)
* 2- 브로 모 부탄 (반성)
* 2- 브로 모 -2- 메틸 프로판 (제삼기)
설명 :
* 떠나는 그룹 : 모든 화합물은 동일한 휴가 그룹 (브로마이드)을 갖는다.
* 탄수화물 안정성 :
* 1- 브로 모 부탄은 1 차 탄수화물을 형성하며, 가장 안정적입니다.
* 2- 브로 모 부탄은 1 차보다 안정적 인 2 차 탄소를 형성합니다.
* 2- 브로 모 -2- 메틸 프로판은 가장 안정적인 3 차 탄수화물을 형성합니다.
반응성 증가 순서 :
1. 1- 브로 모 부탄 (최소 반응성)
2. 2- 브로 모 부탄
3. 2- 브로 모 -2- 메틸 프로판 (대부분의 반응성)
키 포인트
* SN1 반응은 안정적인 탄수화의 형성에 크게 의존한다는 것을 기억하십시오.
* 항상 기판의 구조와 잎 그룹의 특성을 고려하십시오.
* 극성 제자 용매는 SN1 반응을 촉진합니다.
배열하려는 다른 화합물이 있거나 SN1 반응의 모든 측면에 대한 추가 설명이 필요한지 알려주세요.
