이민은 질소가 모든 그룹의 탄소 원자와 이중 결합을 형성하는 유기 화합물이다. 질소가 알킬기에 부착되면 Schiff베이스라고합니다. 독일 화학자 Albert Ladenburg는 1883 년에 Imine이라는 용어를 만들었습니다. 이민의 일반적인 공식은 R2C =Nr입니다. Aldimine은 Aldehyde의 Imine 유사체입니다. 공식은 r-ch =n-r입니다. 유사하게, 케티민은 케톤의 이민 유사체이다. 알디민의 중요한 구성원은 수소 원자가 부착되지 않은 질소 원자에 부착 된 모든 알킬 또는 아릴 그룹을 갖는 Schiff 염기이다. 이민은 1 차 아민 및 알데히드로부터 합성 될 수있다. 이민이 참여하는 다양한 반응이 있습니다. 이민은 아민, 알데히드 및 케톤으로 전환 될 수 있습니다.
이민 합성
이민은 1 차 아민, 알데히드 등과 같은 다양한 화합물로부터 합성 될 수있다.
- 케톤, 알데히드의 암모니아 또는 1 차 아민과의 반응은 일반적으로 Schiff베이스로 알려진 이민 유도체를 생성한다. 이것은 물 분자가 제거되는 축합 반응입니다. 반응은 산 촉매 및 본질적으로 가역적이다. 이 반응은 조절 된 pH 5에서 발생합니다. pH가 증가하면 OH는 중간 단계에서 양성자 화되지 않으며 물의 제거는 일어나지 않습니다. pH가 낮 으면, 이민 접합체는 비 핵성이되고 반응은 진행되지 않을 것이다. 이 반응은 친 핵성 첨가 반응이다. hemiaminal 인 중간체가 형성됩니다. 그런 다음 물 제거로 진행됩니다.
- 유기 아 지드가있는 금속 카르 베노이드도 이민을 형성합니다.
- 니트로 소 화합물과의 탄소 산을 이민을 형성합니다.
- Schmidt 반응은 알켄과 히드라조 산이 이민을 형성하기 위해 반응하는 곳입니다.
- Hoesch 반응은 니트릴, 염산 및 아렌이 이민을 형성하기 위해 반응하는 곳입니다.
이민 변환
이민은 다른 프로세스로 Aldehyde, 케톤 등으로 변환 될 수 있습니다.
가수 분해 :이민은 물과 반응하여 알데히드 또는 케톤을 형성합니다. 반응은 산 촉매의 존재하에 일어난다. 처음에, 물이 존재하는 경우, 이민 질소는 양성자 화되어 이미 늄 이온의 형성으로 이어진다. 그런 다음 이온은 1,2 물을 첨가합니다. 형성된 화합물은 양성자의 전달에 이어 암모니아의 1,2 제거를 겪고, 이는 옥소 늄 이온의 형성을 초래한다. 이 옥소 늄 이온은 각각 케톤 화합물을 형성하기 위해 탈 양성자 화된다.
- 환원성 아미네이션 :이민은 m- 톨릴 벤질 아민의 합성에서와 같이 환원성 아미네이션 과정과 함께 아민을 형성 할 수있다. 이 반응에서 일반적으로 사용되는 환원제는 나트륨 보로 하이드 라이드 (NABH4)이다. 순차적 환원성 아민은 3 차 아민의 합성을 초래한다. 분자 내 환원성 아미네이션은 촉매 NABH3CN의 존재 하에서 사이 클릭 아민의 형성을 초래한다.
- 이민은 시안화물의 존재하에 금속이없는 호기성 산화에서 방향족 알데히드로부터 아미드로 전환 될 수있다. 여기서, 시안화물을 이민에 첨가 한 후, 이민의 탄소에서 질소로 양성자 전달된다. 이것은 알파-아미노 니트 릴의 카바 니온 형성으로 이어져 산화 반응을 겪고 아미드를 형성한다.
이민의 사용
- 이민은 염료 형성에 사용됩니다.
- 이민은 조정 폴리머 제조에도 사용될 수 있습니다.
- 이민은 또한 효소가 반응 메커니즘에 이민을 사용함에 따라 생물학에서 중요합니다. 예를 들어, 1 아미노산의 카르 보닐기와 라이신의 아민 사이의 이민 결합의 형성.
- 이민의 형성은 또한 화학 및 생물학 분야에서 매우 중요한 반응입니다.
결론
이민은 질소 및 탄소가 공유 이중 결합으로 공유 부착되는 유기 화합물이다. 이민의 일반적인 공식은 R2C =Nr입니다. 이민은 1 차 및 2 차 이민으로 더 나눌 수 있습니다. 알데히드로부터 유래 된 이민은 알 미딘으로 알려져 있으며, 케톤에서 유래 된 이민은 케티 민으로 알려져있다. 이민은 일반적으로 Schiff베이스로 알려져 있습니다. 이들은 일반적으로 촉매, 안료 및 염료, 부식 억제제, 유기 반응의 중간체 및 중합체 안정화제로서 사용된다. 그들은 또한 항균제, 항 바이러스 및 항암 특성을 갖는 것으로 알려져 있습니다. 이들은 탈 카르 복실화, 트랜스 아미네이션 등과 같은 반응에서 중요한 역할을한다. 이민은 알데히드와 케톤을 형성하기 위해 가수 분해 반응을 겪고있다. 이민은 아민 및 순차적 환원성 아민을 형성하여 3 차 아민을 형성하기 위해 환원성 아민을 겪다. 또한 순환 아민을 형성하기 위해 분자 내 환원성 아미네이션을 겪습니다.
