분자에서 둘 이상의 원자가 제거되는 유기 반응을 제거 반응이라고합니다. 제거는 금속, 산 또는 염기의 작용을 통해 또는 심지어 열을 고온으로 증가시킴으로써 이루어집니다. 제거 반응에서, 탄소 원자 사이의 단일 결합은 이중 또는 삼중 결합으로 형질 전환된다. 다시 말해, 포화 화합물은 불포화 화합물로 변환된다.
제거 반응은 분자를 남기는 원자의 유형에 따라 분류됩니다. 예를 들어, 2 개의 수소 원자의 제거를 탈수 형성이라고합니다. 하나의 수소 및 2 개의 산소 원자 (1 개의 물 분자)의 제거를 탈수 또는 β- 탈화라고합니다. 하나의 수소와 하나의 할로겐 원자의 제거를 탈수성 구조로 형성이라고합니다. 2 개의 할로겐의 제거를 탈할 로겐이라고합니다. 반응 동역학에 따라 제거 반응은 E1 및 E2 반응으로도 분류됩니다.
제거 반응의 메커니즘
제거 반응은 다음과 같은 기본 메커니즘을 포함합니다 :
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양성자 제거
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두 탄소 원자 (c =c) 사이의 PI 결합 형성
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퇴근 그룹에 연결된 채권의 파괴
E1 반응
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비 분자 제거 반응을 E1 반응이라고합니다.
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이 반응의 속도는 k [r-lg]이며, 이는 분자 종이 분해되는 단계가 반응의 속도를 결정한다는 것을 의미합니다.
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E1 반응의 첫 번째 단계는 탄소 원자 (Carbocation Intermediate)에서 양전하의 형성을 초래하는 잎 그룹 (LG)의 손실을 포함합니다. 이것은 다음과 같이 설명 할 수 있습니다.
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두 번째 단계는 H+ 이온의 기저 (b) 손실을 포함하여 Pi 결합의 형성으로 이어집니다. 이것은 다음과 같이 설명 할 수 있습니다.
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반응 속도는 유기 화합물에 의해 퇴각 그룹이 손실되어 중간체를 형성하는 단계에 의해 결정됩니다.
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반응은 떠나는 그룹의 특성에 따라 빠르거나 느릴 수 있습니다. 이는 속도 결정 단계가 떠나는 그룹의 손실에 기초하기 때문입니다.
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베이스의 특성 (b)은 두 번째 단계가 반응 속도에 영향을 미치지 않기 때문에 중요하지 않습니다.
E2 반응
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이분자 제거 반응을 E2 반응이라고합니다.
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이 반응의 속도는 k [b] [r-lg]로 기록 될 수 있으며, 이는 기본 (b)과 유기 기판 (r-lg) 사이에 상호 작용이있는 단계가 반응의 속도 결정 단계임을 암시합니다.
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이 반응에서는 잎 그룹의 동시 제거,베이스에 의한 양성자 (H+)의 제거 및 Pi- 결합의 형성이 있습니다.
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E2 반응은 다음과 같이 설명 할 수 있습니다.
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SP3 혼성 탄소 원자가 SP2 하이브리드 화로 변경됩니다.
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잎 그룹의 특성은 반응의 속도 결정 단계 동안 떠날 때 반응의 속도에 영향을 미칩니다.
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E2 반응은 잎 그룹이 너무 좋으면 E1 반응으로 변할 수 있습니다.
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베이스의 특성은 반응의 속도에 영향을 미치며 반응의 비율 결정 단계에서도 떠날 때 반응의 속도에 영향을 미칩니다.
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보다 반응성이 높을수록 E2 반응의 속도를 선호합니다.
E1CB 반응
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비 분자 (E1) 컨쥬 게이트 염기 (CB) 반응을 E1CB 반응으로 지칭합니다.
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이것은 2 단계 반응입니다.
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첫 번째 단계에서, 수소는 (b)에 의해 제거되어 알코폭 사이드 음이온의 형성을 초래합니다. 다시 말해, 첫 번째 단계는 음이온을 형성하기위한 탈 양성자화와 관련이 있습니다. 첫 번째 단계는 다음과 같이 설명 할 수 있습니다.
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두 번째 단계에서, 잎 그룹 (LG)이 제거 될 때 PI 결합이 형성되고 다음과 같이 컨쥬 게이트베이스 (따라서 CB)로부터의 한 쌍의 전자에 의해 변위됩니다.
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가난한 떠나는 그룹은 반응을 느리게하므로 반응의 두 번째 단계는 그 속도를 결정합니다.
결론
분자로부터 둘 이상의 원자가 제거되는 유기 반응은 제거 반응이라고합니다. 제거 반응의 메커니즘은 양성자의 제거, PI 결합의 형성 및 잎 그룹의 제거를 포함한다.
.E1, E2 및 E1CB의 세 가지 유형의 제거 반응이 있습니다. E1 반응에서, 잎 그룹이 제거되고, 그 후 염기에 의해 수소 이온을 제거하고, 이는 PI 결합의 형성을 초래한다. E2 반응에서, 잎 그룹의 동시 제거, 염기에 의한 H+ 이온의 제거 및 Pi- 결합의 형성이있다. E1CB 반응에서 수소 이온을 염기에 의해 제거하고, 잎 그룹 (LG)을 제거하고 접합체 염기로부터 한 쌍의 전자에 의해 변위 될 때 PI 결합의 형성이 이어진다.
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