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왜 1- 부티네가 산성이지만 2- 부티네는 그렇지 않습니까?

1- 부티 네는 SP- 하이브리드 화 된 탄소 원자에 부착 된 수소 원자의 존재로 인해 산성이며, 이는 트리플 결합에 직접 결합된다. 이 수소 원자는 2- 부티네에서 SP3- 하이브리드 탄소 원자에 부착 된 수소 원자보다 더 산성이다.

수소 원자의 산도는 수소 원자가 제거 된 후 형성된 컨쥬 게이트 염기의 안정성과 관련이있다. 1- 부티 네의 경우, 공액 염기는 공명 안정화 된 카바이온입니다. 카바 니온의 음전하는 두 트리플 본드 탄소에 대해 비편 재화 될 수 있으며, 이는 종을 안정화시키는 데 도움이됩니다.

대조적으로, 2- 부티 네의 컨쥬 게이트 염기는 안정적이지 않다. 카바 니온의 음전하는 2 개의 트리플 본드 탄소에 대해 효과적으로 비편성 할 수 없으며, 이는 종이 덜 안정하다는 것을 의미합니다. 결과적으로, 2- 부티 네는 전형적인 산-염기 반응에서 양성자를 기증 할만 큼 산성이 아니다.

1 부틴과 2 부 사이의 산도의 차이는 PKA 값에서 볼 수 있습니다. 1 부틴의 PKA는 23 살이고 2- 부티 네의 PKA는 26입니다. 이것은 1- 부티네가 2- 부티네보다 강한 산임을 의미합니다.

알키네의 산도는 또한 다른 기능 그룹의 존재에 의해 영향을받을 수있다. 예를 들어, 알킨 근처의 카르 보닐기의 존재는 알킨의 산도를 증가시킬 수 있습니다. 이는 카르 보닐기가 알킨에서 전자를 철수 할 수 있기 때문에 알킨의 수소 원자를 더 산성으로 만듭니다.

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