에스테르 (R-Coor ')는 카르 복실 산 및 알코올 사이의 치환 반응에 의해 형성된 유쾌한 냄새 나는 유기 화합물이다. 그들은 과일에서 자연적으로 발견되며 비누, 향수, 폴리 에스테르, 의약품 등의 제조에 상업적으로 사용됩니다.
계속해서 매일 아침 분출하는 향수 병을 뒤집습니다. 접미사 -ate 가있는 성분을 찾을 수 있습니까? ?
사실, 비누, 세제, 화장품 및 에센셜 오일과 같은 다른 일상 제품의 성분 라벨을 확인하면 동일한 접미사가있는 단어를 찾을 수 있습니다. 이들 제품 각각에는 -ate 과 함께 적어도 하나의 어색한 화학적 결말이 있습니다. . 파인애플, 딸기 및 바나나와 같은 과일이 성분 라벨과 함께 제공되면이 화합물도 있습니다!
-ate 이 일상 제품의 화학 물질은 공식적으로 에스테르 (R-Coor ')로 알려져 있으며 유기 화합물의 한 유형입니다. 일반적으로 2 개의 다른 유기 화합물의 결합으로부터 형성되는 에스테르는 본질적으로 보편적이다. 나노 스코픽 DNA 분자에서 거대한 플라스틱에 이르기까지, 그들은 어디에서나 발견 될 수 있습니다.
에스테르 형성
에스테르는 일반적으로 알코올 (R'-OH)과 카르 복실 산 (R-COOH) 사이의 응축 반응에 의해 형성되며, 전체적으로 반응은 에스테르 화라고합니다. 응축 반응은 2 개의 반응물의 연결을 특징으로하여 더 큰 최종 생성물 (분자의 수) 및 더 작은 분자의 제거를 형성한다. 에스테르 화 반응에서 물 (H2O)은 제거되는 더 작은 분자입니다.
r'oh + rcooh ⇌ rcoor ' + h2o
그러나, 유기 알코올 및 카르 복실 산은 쉽게 반응하지 않으며, 그렇게 할 때 반응은 가역적이다. 따라서, 황산과 같은 산 촉매는 일반적으로 반응물 혼합물에 첨가된다 (피셔 에스테르 화)
.촉매는 두 가지 목적을 제공합니다. 이는 반응 (다른 촉매와 마찬가지로)과 탈수 제로 작용합니다. 황산은 제거 된 물 분자를 소비하고 새로 형성된 에스테르의 가수 분해를 방지합니다. 이것은 반응 평형을 오른쪽으로 강제하고 더 큰 생성물 수율을 초래합니다. 또한, 반응 속도를 높이기 위해 반응 알코올의 끓는점 근처의 온도에서 에스테르 화가 수행됩니다.
물론, 에스테르 화가 에스테르를 생산하는 데 사용되는 유일한 방법은 아닙니다. 에스테르는 또한 디아조 메탄 또는 에폭시드로 처리, 아실 염화물 (RCOCL) 또는 산성 무수물 (R (CO) O (CO) R ')를 알코올 및 금속 카르 보닐 등으로 알켄 (CNH2N)과 반응하여 2 개의 카르 복실 산 분자를 병합하여 생성 될 수있다.
명명 컨벤션
앞에서 볼 수 있듯이 에스테르 이름은 접미사 -ate 로 끝납니다. 또는 -oate 일반적으로 두 단어가 포함됩니다. 첫 번째는 부착 된 알킬기 (R ')를 나타내고 두 번째는 기본 카르 복실 산 (RCOO-)의 이름이지만, -IC 산 입니다. -ate 로 대체됩니다 .
예를 들어, 에틸 아세테이트는 부모 에탄올의 에틸 (C2H5) 알킬기에서 이름을 얻는 반면, 아세테이트는 -IC 산 를 대체하여 얻습니다. -ate 을 갖는 모세산의 .
(사진 크레디트 :Gstraub/Shutterstock)
물리적 및 화학적 특성
에스테르의 물리적 및 화학적 특성은 카르 보닐기의 양쪽에서 카르 보닐기 (C =O) 및 탄화수소 사슬 (R &R ')의 존재에 의해 영향을 받는다; 그들은 하이드 록실 그룹 (-oh)의 부족으로 인해 부모 알코올 및 카르 복실 산과 크게 다릅니다.
카르 보닐 그룹은 에스테르에 약간의 극성을 부여하는 반면, 주변 탄화수소 사슬은 본질적으로 비극성이며 물에 약간만 용해된다. 탄소 및 수소 사슬은 또한 에스테르의 물리적 상태에 영향을 미칩니다. 탄소 원자가 적은 것은 실온에서 액체이고 탄소 사슬이 더 긴 것은 고체입니다. 사물의 시각적이고 후각 측면에서 에스테르는 무색이며 다소 과일 냄새가납니다.
에스테르는 물 및 카르 복실 산의 하이드 록실 그룹이 더 이상 물 및 기타 분자와 수소 결합을 형성하기 위해 이용 가능하지 않기 때문에, 용융점 및 비등점이 낮다 (따라서 매우 휘발성이있다).
앞에서 언급 한 바와 같이, 에스테르 화 반응은 본질적으로 가역적이며, 역 반응을 에스테르의 가수 분해라고한다. 그러나 반응물 혼합물을 둘러싼 상태에 따라 다른 최종 생성물이 얻어집니다.
조건이 산성 인 경우, 에스테르는 부모 알코올 및 카르 복실 산으로 분해되고 기본 조건 하에서 카르 복실 레이트 염 (SOAP)이 생성됩니다. 에스테르와베이스와의 이러한 반응은 공식적으로 비누화로 알려져 있으며 에스테르가 겪는 가장 중요한 반응입니다. 비누 제조 과정에 대해 자세히 알아 보려면 읽기 - 비누화 :비누가 어떻게 만들어 지나요?
use
당연히 에스테르는 다수의 과일과 알코올 음료의 특정 냄새와 맛을 담당합니다. 에스테르의 특징적인 과일 냄새는 매니큐어 리무버, 로션, 크림, 컨디셔너 등과 같은 향수 및 기타 개인 관리 제품의 제조에 상업적으로 사용되었습니다. para 의 에스테르 -hydroxy ben 동물산 (파라벤)은 항균 및 항진균 특성으로 인해 식품 및 약물 방부제로 광범위하게 사용됩니다.
아이러니하게도, 세계에서 가장 쓴 맛이 나는 화학 물질은 Denatonium Benzoate (bitrex)라고 불리는 에스테르이며 청소 유체, 비료 및 모발 염료와 같은 제품에 사람들이 소비하는 것을 방해하는 제품에 추가됩니다.
개인 의료 제품을 제외하고 일부 에스테르는 의약 용도도 있습니다. 매우 중요한 항 염증 약물 인 아스피린은 과학적으로 아세틸 살리실산으로 알려진 에스테르이며 살리실산으로부터 유래된다. Ritalin으로도 알려진 Methylphenidate는 ADHD의 치료에 사용됩니다. 특정 나쁜 맛의 약물은 종종 가혹한 맛을 부정하기 위해 에스테르 대응 물로 전환됩니다.
원래의 경이로운 약물 인 아스피린은 에스테르에 지나지 않습니다. (사진 크레딧 :Shane Maritch/Shutter Stock)
포스 포에 터는 핵산 (DNA &RNA)의 골격이며, 동물의 저장 분자 (동물의 부동산 분자)는 글리세롤의 에스테르입니다. 천연 에스테르는 페로몬에서도 발견됩니다. 산업적으로, 에스테르는 연동 능력 (폴리 에스테르)과 매우 효과적인 유기 용매 역할을하는 능력에 큰 가치가 있습니다. 폴리 에스테르는 사람에게 알려진 가장 유용한 폴리머 중 일부이며 식품 포장, 의류 등에 대한 응용을 찾습니다.
수많은 자연 및 상업용 응용 분야에서 에스테르를 "다른 유기 화합물"으로 지정하는 것은 범죄에 불과합니다!
