슈도 알칼로이드의 합성 :복잡하고 다양한 과정
Pseudoalkaloids는 이름에도 불구하고 동일한 질소 함유 헤테로 사이 클릭 고리 시스템을 진정한 알칼로이드와 공유하지 않는 자연 발생 화합물의 매혹적인 그룹입니다. 그들의 다양한 구조와 생물학적 활동으로 인해 합성 경로의 개발을 포함한 강력한 연구의 대상이되었습니다.
슈도 알칼로이드의 합성은 복잡한 과정이며, 정확한 방법은 표적 화합물에 따라 크게 다릅니다. . 그러나 몇 가지 일반적인 접근 방식을 분류 할 수 있습니다.
1. 생체 모방 합성 : 이 접근법은 종종 효소-촉매 반응을 포함하는 슈도 알칼로이드의 자연 생합성을 모방한다.
2. 총 합성 : 이것은 가장 일반적인 접근법이며 더 간단한 출발 재료로부터 표적 분자의 단계별 구성을 포함한다. 이 접근법은 종종 다음을 포함하여 다른 반응의 조합을 포함합니다.
* 고리 형성 반응 : 이러한 반응은 슈도 알칼로이드의 특징적인 고리 시스템을 만듭니다. 예는 Diels-Alder 반응, 분자 내 순환 반응 및 링-오피싱 변환 반응을 포함한다.
* 기능 그룹 변환 : 이러한 반응은 산화, 환원 및 보호/탈 수성 단계와 같은 분자의 기존 기능 그룹을 변형시킨다.
* 입체 화학 제어 : 종종, 슈도 알칼로이드는 특정 입체 화학적 구성을 가지고 있으며, 이는 원하는 입체 화학을 달성하기 위해 신중한 합성 경로 설계가 필요합니다.
* 키랄 풀 합성 : 이 방법은 쉽게 이용 가능한 키랄 빌딩 블록 (예를 들어, 아미노산, 당)을 사용하여 원하는 입체 화학을 갖는 표적 분자를 구성한다.
3. 화학적 변형 : 이 접근법은 알려진 슈도 알칼로이드로 시작하여 잠재적으로 개선 된 특성으로 새로운 아날로그를 생성하기 위해 그 구조를 수정합니다. 여기에는 기능적 그룹 수정, 링 개방/클로저 또는 기타 반응이 포함될 수 있습니다.
4. 조합 화학 : 이 고 처리량 방법은 자동화 된 합성 기술을 사용하여 다양한 슈도 알칼로이드 유사체의 라이브러리를 생성합니다. 이 접근법은 바람직한 생물학적 활성을 갖는 새로운 납 화합물을 식별하는 데 유용 할 수있다.
합성 접근법의 예 :
* 리코린 : 이 알칼로이드는 천연 생합성 경로에서 영감을 얻은 생체 모방 적 접근법을 포함하여 다양한 방법을 사용하여 합성되었습니다.
* 콜히친 : 이 강력한 항 염증 약물은 몇 가지 복잡한 단계를 포함하는 총 합성 접근법을 사용하여 합성되었습니다.
* camptothecin : 이 항암제는 쉽게 이용 가능한 키랄 시동 물질을 사용한 키랄 풀 접근법을 포함하여 다양한 경로를 통해 합성되었습니다.
슈도 알칼로이드 합성의 도전 :
* 복잡한 구조 : 많은 슈도 알칼로이드는 다수의 입체 중심자 및 고리 시스템을 갖는 복잡한 구조를 가지고 있으며, 입체 화학적 제어 및 효율적인 합성에 대한 도전이있다.
* 낮은 자연 풍부함 : 일부 슈도 알칼로이드는 드물고 천연 공급원으로부터 분리하기가 어렵 기 때문에 합성 경로의 발달이 필요합니다.
* 생물학적 활동 : Pseudoalkaloids는 종종 강력한 생물학적 활동을 나타내므로 실험실에서 합성 및 처리하기가 어려울 수 있습니다.
전반적으로, 슈도 알칼로이드의 합성은 도전적이지만 보람있는 연구 분야입니다. 합성 방법의 지속적인 발전과 자연 생합성에 대한 이해는 의학, 농업 및 기타 분야의 잠재적 인 응용과 함께 새로운 합성 경로 및 유사체의 발달을 주도하고 있습니다.
