1. 전자 효과 :
* 유도 효과 : 아세틸 클로라이드의 메틸기는 전자-방향으로, 카르 보닐 탄소의 전자 밀도를 증가시켜 물에 의한 친 핵성 공격에 더 취약하다. 대조적으로, 벤조일 클로라이드의 페닐기는 공명으로 인해 전자 흡인되어 카르 보닐 탄소의 전자 밀도를 감소시켜 반응성이 떨어집니다.
* 공명 효과 : 벤조일 클로라이드의 페닐 고리는 공명을 통해 카르 보닐 탄소의 양전하를 비인화하여 카르 보닐 그룹이 우주 성을 덜 유사하게 만듭니다. 이 공명 안정화는 아세틸 클로라이드에는 없다.
2. 입체 효과 :
* 아세틸 클로라이드의 메틸기는 벤조일 클로라이드의 페닐기보다 작습니다. 이 더 작은 크기는 물 분자가 카르 보닐 탄소에보다 쉽게 접근하여 공격하여 가수 분해가 더 빠릅니다.
3. 용매 효과 :
* 가수 분해는 물과 같은 극성 용매에서 선호되는 친 핵성 반응입니다. 아세틸 클로라이드의 극성 카르 보닐기는 더 작은 메틸기로 인해 물 분자에 더 접근 할 수 있으므로 가수 분해에 더 취약합니다.
전반적으로 전자, 입체 및 용매 효과의 조합은 아세틸 클로라이드가 벤조일 클로라이드보다 더 빨리 가수 분해를 겪는 이유를 설명합니다.
요약 :
* 아세틸 클로라이드는 전자-전달 메틸기 및 공명 안정화 부족으로 인해 더 반응성이있다.
* 벤조일 클로라이드는 전자 흡인 페닐기 및 공명 안정화로 인해 반응성이 떨어집니다.
* 페닐 그룹의 입체 장애는 물 분자가 벤조일 클로라이드의 카르 보닐 탄소에 접근하기가 더 어려워집니다.
이들 인자는 벤조일 클로라이드와 비교하여 아세틸 클로라이드의 더 빠른 가수 분해에 종합적으로 기여한다.
