이유는 다음과 같습니다.
* 페닐 마그네슘 브로마이드 (PHMGBR)는 친핵체이다 : 그것은 강한 친핵체 인 페닐 음이온 (pH-)의 공급원 역할을한다.
* 전형적인 Grignard 반응은 전자적 공격을 포함합니다. 페닐 음이온은 기질 분자의 우주성 중심을 공격 할 것이다. 이것은 일반적으로 방향족 고리가 아닌 새로운 탄소 탄소 결합의 형성으로 이어진다.
벤젠 형성으로 이어질 수있는 조건 :
1. 아릴 할라이드와의 반응 : LDA (리튬 디 이소 프로필 아미드)와 같은 강한 염기가있는 브로 모 벤젠과 같은 아릴 할라이드와 PHMGBR을 반응하면 wurtz-fittig 커플 링 반응을 통해 벤젠을 형성 할 수 있습니다. . 이것은 아릴 할라이드상에서 페닐 음이온의 친 핵성 공격을 포함하고, 할라이드의 제거 및 방향족 고리의 형성을 포함한다.
2. 고도로 반응성 전기성과의 반응 : 특정 조건 하에서, 페닐 음이온은 사이클로 헥사 디엔 중간체의 형성으로 이어지는 방식으로 고도로 반응성 전기성 (카보로)과 반응 할 수있다. 이 중간체는 벤젠을 형성하기 위해 [4+2] 사이클로 첨가 (Diels-Alder 반응)를 겪을 수있다. 그러나 이것은 덜 일반적인 시나리오입니다.
요약 :
벤젠 형성은 PHMGBR과의 그리 냐드 반응의 전형적인 결과는 아니지만, 아릴 할리 드 또는 고도로 반응성 전기성을 포함하는 특정 반응 조건은 잠재적으로 상이한 메커니즘을 통해 그 형성을 초래할 수있다.
