트리 시아노 메탄이 클로로포름보다 더 강한 산인 이유
* 전자 흡인 그룹 : Tricyanomethane은 3 개의 Cyano (-CN) 그룹을 중심 탄소 원자에 직접 부착합니다. 시아 노 그룹은 전자적으로 흡수됩니다. 이것은 그들이 전자 밀도를 탄소에서 빼내어 수소를 더 산성으로 만듭니다.
* 컨쥬 게이트 염기의 안정화 : 트리 시아 노 메탄이 양성자를 잃을 때, 공명에 의해 안정화되는 컨쥬 게이트 염기를 형성한다. 음전하는 3 개의 시아 노 그룹에 걸쳐 비편 재화되어 전하를 퍼 뜨리고 음이온을 더 안정적으로 만듭니다.
* 유도 효과 : 시아 노 그룹의 전기 음성 질소 원자는 유도 효과를 발휘하여 전자 밀도를 탄소로부터 멀어지게하고 수소를 더 산성으로 만듭니다.
클로로포름 :
* 유도 효과 만 : 클로로포름에는 3 개의 염소 원자가 있으며, 이는 또한 전기 음성이며 유도 효과를 발휘합니다. 그러나, 염소 원자는 질소 원자보다 전기 음성이 적다.
* 공명 안정화 없음 : 클로로포름 (Trichloromethanide 음이온)의 컨쥬 게이트 염기는 트리 시아 노 메탄의 컨쥬 게이트 염기와 동일한 공명 안정화를 갖지 않습니다.
요약 :
* Tricyanomethane은 공명으로 인해 더 강한 전자-흡인기와보다 안정적인 접합체베이스를 가지므로 클로로포름보다 훨씬 강한 산입니다.
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