1. 페녹 시드 이온의 공명 안정화 :
* 페놀이 양성자를 잃으면 페놀 이온을 형성합니다.
* 페녹 시드 이온의 음전하는 방향족 고리와 공명을 통해 비편성 될 수 있습니다.
*이 공명 안정화는 전체 고리에 대한 음전하를 퍼뜨려 페녹 시드 이온을 더 안정적으로 만듭니다.
2. 유도 효과 :
* 페놀의 방향족 고리는 알코올의 알킬기보다 전자 밀도가 높습니다.
*이 전자 밀도는 산소 원자에서 전자를 당겨서 페놀의 O-H 결합을 약하고 파손하기가 더 쉬워집니다.
3. 산소 원자의 혼성화 :
* 페놀의 산소 원자는 sp
2
입니다 알코올의 산소 원자는 SP
* sp
2
페놀의 하이브리드 산소는 더 높은 S- 차차를 가지므로 O-H 결합이 더 극성화되고 파손되기가 더 쉬워집니다.
대조적으로 알코올에는 이러한 요인이 부족합니다.
* 공명 안정화 없음 : 알코올로부터 형성된 알 옥사이드 이온은 공명 안정화를 갖지 않으므로, 음전하는 산소 원자에 국한되어 이온을 덜 안정적으로 만듭니다.
* 더 낮은 전자 밀도 : 알킬기는 전자-공개이며, 이는 알코올의 산소 원자의 전자 밀도를 증가시켜 O-H 결합을 더 강하게 만듭니다.
따라서, 공명 안정화, 유도 효과 및 페놀에서 산소 원자의 더 높은 S- 차차의 조합은 알코올보다 더 강한 산을 만듭니다. .
