Grignard 반응 :
Grignard 반응은 새로운 탄소 탄소 결합을 형성하기위한 유기 화학의 강력한 도구입니다. 그것은 Grignard 시약 (유기 노마그네슘 할라이드)과 카르 보닐 화합물 (알데히드, 케톤, 에스테르 또는 산 클로라이드)의 반응을 포함한다.
Grignard 방법을 사용하여 다음 화합물을 제조하는 방법은 다음과 같습니다.
1. 알코올 :
* 1 차 알코올 :
* Grignard 시약을 포름 알데히드 (HCHO)로 반응합니다.
* 예 : 메틸 마그네슘 브로마이드 (CH3MGBR) 및 포름 알데히드로부터 1- 프로판올의 형성 :
CH3MGBR + HCHO-> CH3CH2OH + MGBROH
* 2 차 알코올 :
* Grignard 시약을 Aldehyde (RCHO)로 반응합니다.
* 예 : 에틸 마그네슘 브로마이드 (CH3CH2MGBR) 및 아세트 알데히드 (CH3CHO)로부터 2- 부탄올의 형성 :
CH3CH2MGBR + CH3CHO-> CH3CH2CH (OH) CH3 + MGBROH
* 3 차 알코올 :
* Grignard 시약을 케톤 (R2CO)으로 반응합니다.
* 예 : 메틸 마그네슘 브로마이드 (CH3MGBR) 및 아세톤 (CH3COCH3)으로부터 2- 메틸 -2- 프로판올의 형성 :
2 CH3MGBR + CH3COCH3-> (CH3) 3COH + MGBR2
2. 알칸 :
* Grignard 시약을 물로 반응합니다.
* 예 : 메틸 마그네슘 브로마이드 (CH3MGBR) 및 물로부터 메탄의 형성 :
CH3MGBR + H2O-> CH4 + MGBROH
3. 카르 복실 산 :
* Grignard 시약을 이산화탄소 (CO2)와 반응합니다.
* 예 : 에틸 마그네슘 브로마이드 (CH3CH2MGBR) 및 이산화탄소로부터 프로파노산의 형성 :
CH3CH2MGBR + CO2-> CH3CH2COOH + MGBROH
4. 케톤 :
* Grignard 시약을 산 클로라이드 (RCOCL)로 반응합니다.
* 예 : 페닐 마그네슘 브로마이드 (C6H5MGBR) 및 아세틸 클로라이드 (CH3COCL)로부터 아세토 페논의 형성 :
C6H5MGBR + CH3COCL-> C6H5COCH3 + MGBRCL
5. 3 차 아민 :
* Grignard 시약을 2 차 아민 (R2NH)으로 반응합니다.
* 예 : 에틸 마그네슘 브로마이드 (CH3CH2MGBR) 및 디 에틸 아민 (CH3CH2NHCH2CH3)으로부터 트리 에틸 아민의 형성 :
3 CH3CH2MGBR + (CH3CH2) 2NH-> (CH3CH2) 3N + 3 MGBROH
참고 :
* Grignard 시약 및 카르 보닐 화합물의 선택은 최종 생성물을 결정합니다.
* 반응 조건 (온도, 용매)도 결과에 영향을 줄 수 있습니다.
* 원하는 제품을 분리하려면 워크 업 절차가 필요합니다.
Grignard 방법의 한계 :
* Grignard 시약은 반응성이 높으며 신중하게 처리해야합니다.
* 물 또는 기타 원형 용매의 존재는 Grignard 시약을 파괴 할 수 있습니다.
* 특정 기능 그룹은 반응을 방해 할 수 있습니다.
* 어떤 경우에는 반응을 제어하기가 어려울 수 있습니다.
안전 :
* Grignard 시약으로 작업 할 때는 항상 적절한 안전 장비를 착용하십시오.
* 건조하고 비활성 대기 (질소 또는 아르곤)를 사용하여 바람직하지 않은 부산물의 형성을 방지하십시오.
* 모든 폐기물을 올바르게 폐기하십시오.
시작 재료 및 반응 조건을주의 깊게 선택함으로써 Grignard 방법은 광범위한 유기 화합물을 합성하기위한 다재다능하고 강력한 도구가 될 수 있습니다.
