반응 조건 :
* 과도한 브롬 : 이러한 조건 하에서, 당신은 tribromoeugenol을 얻을 수 있습니다 .
* 제한된 브로 민 : 제한된 양의 브로민을 사용하면 또는 디 브로 모에 유게 놀을 얻을 수 있습니다 . , 방향족 고리에서 가장 전자가 풍부한 위치에서 브롬을 치환하는 것.
메커니즘 및 제품 형성 :
1. 전자 공격 : 전자 유성 브로민 분자 (BR2)는 용매에 의해 편광되어 브롬 원자가 더 전자 유전자를 만듭니다. 이 전기는 유제 놀의 전자가 풍부한 방향족 고리를 공격합니다.
2. Wheland 중간체의 형성 : 이 공격은 탄수화물 중간체 (Wheland Intermediate)를 형성합니다. 이 중간체는 공명 안정화됩니다.
3. 탈 양성자 : 베이스, 전형적으로 브로마이드 이온 (BR-)은 WHALD 중간체에서 양성자를 제거하여 방향족 시스템을 재생시키고 브로마 화 된 생성물을 형성합니다.
주요 요인 :
* 전자 밀도 : 유제 놀의 방향족 고리에 부착 된 Allyl 그룹은 오르토 및 파라 위치에서 전자 밀도를 증가시켜 전자 성 공격에 더 취약합니다.
* 입체 방해 : 방향족 고리의 위치 3에서 부피가 큰 메 톡시 그룹은 정교회 위치에서 치환을 방해 할 수있다.
제품 :
* Tribromoeugenol : 브롬 원자는 방향족 고리의 세 가지 위치 모두에서 대체된다.
* 모노- 또는 디 브로 모에 유게 놀 : 브롬화는 전자 및 입체 효과의 조합으로 인해 링의 하나 또는 두 위치에서 일반적으로 파라 위치에서 선택적으로 발생합니다.
중요한 참고 :
* 정확한 제품과 그 비율은 반응 조건 (온도, 용매, 농도 등)에 따라 달라질 수 있습니다.
* 브롬과의 반응은 종종 백색 침전물의 형성을 초래하기 때문에 페놀 화합물의 존재를 특성화하는 데 사용됩니다.
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