다음은 이런 일이 발생하는 이유에 대한 고장입니다.
단일 치환을 선호하는 요인 :
* 아실 그룹의 비활성화 효과 : 아실기의 카르 보닐기는 전자적으로 흡입하여, 방향족 고리는 추가 전자 성 공격에 대한 반응성이 떨어집니다. 이 비활성화 효과는 후속 아실화가 발생할 가능성이 적습니다.
* 입체 방해 : 부피가 큰 아실기는 전기 영동의 고리 접근을 방해하여 다국적 세포질의 가능성을 더욱 줄일 수있다.
다국적 지정으로 이어질 수있는 요인 :
* 높은 반응성 방향족 기판 : 전자-투성기 (알킬기 또는 알콕시 그룹과 같은)를 갖는 방향족 고리는 전자 성 공격에 더 반응성이다. 이들 기질은 다국적으로 더 취약하다.
* 과도한 아실화 시약 : 과량의 아실화 시약을 사용하면 폴리 하세션의 가능성이 높아질 수 있습니다.
* 반응 조건 : 더 높은 온도와 더 긴 반응 시간은 또한 다국적 주행을 촉진 할 수 있습니다.
Friedel-Crafts Acylation에서 폴리 서브 션의 예 :
* 톨루엔의 아실화 : 전자-가공 메틸기를 갖는 톨루엔은 특히 과량의 아실화 제로 다국적 세포화를 겪을 수있다.
* 애니솔의 아실화 : 전자-전달 메 톡시 그룹을 갖는 애니솔은 톨루엔보다 훨씬 더 반응성이며 접속할 수 있습니다.
결론 :
Friedel-Crafts Acylation은 전형적으로 단일 치환을 선호하지만, 특정 조건 하에서 폴리 서블 션이 가능하다는 것을 기억하는 것이 중요합니다. 방향족 기질의 반응성, 사용 된 아실화 시약의 양 및 반응 조건과 같은 인자는 다국적 삼분의 정도에 영향을 줄 수있다.
