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3 개의 PI 결합이 있지만 벤젠이 알켄보다 반응성이 떨어지는 이유는 무엇입니까?

당신은 벤젠의 3 개의 PI 결합이 알켄보다 더 반응성으로 보일 수 있다고 생각하는 것이 옳습니다. 그러나 벤젠의 안정성은 방향족 라는 특수한 현상에서 비롯됩니다. . 이유를 분류합시다.

1. 박대 된 PI 전자 :

* 벤젠의 6 개의 PI 전자는 특정 탄소 원자 사이에 국한되지 않습니다. 대신, 그것들은 분비물 화되어 전체 링 전체에 균등하게 퍼집니다. 이것은 링 평면 위와 아래에 연속 전자 밀도 시스템을 만듭니다.

2. 공명 안정화 :

* 분비 된 전자는 다중 공명 구조로 표현 될 수 있으며, 이중 결합은 링 주위에 위치를 이동합니다. 이 "공명"은 전자가 정적이 아니라 끊임없이 움직이고 있으며 분자를 더 안정적으로 만듭니다.

3. Huckel의 규칙 :

* 분자가 방향족이 되려면 Huckel의 규칙을 따라야합니다. 'n'이 정수 인 (4n + 2) Pi 전자의 평면, 순환 구조가 필요합니다. 벤젠은 이것에 완벽하게 맞습니다 (4 x 1 + 2 =6 pi 전자).

4. 높은 안정성 :

* 비편성 및 공명은 PI 전자가 특정 탄소 원자 사이에 국한된 경우보다 벤젠을 훨씬 더 안정적으로 만듭니다. 이러한 증가 된 안정성은 알켄보다 반응성이 떨어집니다.

왜 알켄이 더 반응성이 좋은지 :

* 알켄은 특정 탄소 원자 사이에 국소화 된 PI 결합을 가지고 있습니다. 이 PI 결합은 전자가 풍부하고 전기성 (전자 추구 종)에 의해 쉽게 공격 할 수 있습니다. 이로 인해 이중 결합이 파손되고 새로운 단일 결합이 형성되는 추가 반응에 취약합니다.

요약 :

* 벤젠의 방향족은 박대 된 PI 전자와 공명으로 인해 알켄보다 훨씬 안정적입니다. 이 안정성은 PI 결합이 더 많음에도 불구하고 벤젠이 알켄보다 반응성이 떨어지는 주요 이유입니다.

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