이유는 다음과 같습니다.
* tert- 부틸 클로라이드는 3 차 알킬 할라이드입니다. 3 차 알킬 할라이드는 할로겐을 갖는 탄소 주변의 입체 장애로 인해 SN1 반응이 매우 발생한다. 이러한 방해는 친핵체가 뒷면에서 공격하기가 어렵다 (SN2 메커니즘).
* 반응은 탄수화물 중간체를 통해 진행됩니다. 탄소-할로겐 결합은 이질적으로 파괴되어 테르-부틸 탄수화물을 형성한다. 이 탄수화물은 3 개의 메틸기의 전자-투과 효과로 인해 비교적 안정적이다.
* 물은 친핵체 역할을한다. 물의 산소 원자의 고독한 전자 쌍은 탄수화물을 공격하여 테르-부틸 알코올 분자를 형성합니다.
전반적인 반응 :
(CH3) 3CCL + H2O → (CH3) 3COH + HCL
메커니즘 :
1. 이온화 : C-Cl 결합은 이질적으로 파괴되어 테르-부틸 탄수화물 및 클로라이드 이온을 형성한다.
2. 친 핵성 공격 : 물 분자는 탄수화물을 공격하여 테르-부틸 알코올 분자를 형성합니다.
3. 양성자 전달 : 물 분자로부터의 양성자는 클로라이드 이온으로 옮겨 HCl을 형성한다.
참고 : 3 차 알킬 할라이드에 대해 SN1 반응이 선호되는 반면, SN2 반응은 특정 조건에서도 발생할 수있다. 그러나, 테르-부틸 클로라이드 가수 분해의 경우, SN1 경로가 지배적 인 경로이다.
