이유는 다음과 같습니다.
* 공명 안정화 : 벤조산의 카르 복실 레이트 음이온은 공명에 의해 안정화되어 벤젠 고리에 대한 음전하를 제거합니다. 이 안정화는 양성자를 잃어 버릴 수있게하여 산도를 증가시킵니다.
* 전자-감각 효과 : 살리실산은 카르 복실기에 직접 인접한 벤젠 고리에 부착 된 하이드 록실기 (-OH)를 갖는다. 이 하이드 록실 그룹은 전자적으로 흡입하여 전자 밀도를 카르복실기로부터 끌어 당깁니다. 이 효과는 양성자를 잃어 버리기가 약간 어렵게되어 산도를 줄입니다.
요약 :
* 벤조산 : 카르 복실 레이트 음이온의 공명 안정화로 인한 더 강한 산도.
* 살리실산 : 하이드 록실 그룹의 전자-흡인 효과로 인한 산도 약한.
PKA 값은이 차이를 반영합니다.
* 벤조산 : PKA =4.2
* 살리실산 : PKA =2.97
낮은 PKA 값은 더 강한 산을 나타냅니다.
