1. 페녹 시드 이온의 공명 안정화 :
* 페놀이 양성자 (H+)를 잃으면 페녹 시드 이온을 형성합니다.
*이 이온은 공명에 의해 안정화되며, 여기서 음전하는 PI 시스템을 통해 벤젠 고리를 가로 질러 분비됩니다.
*이 비편 재화는 전하를 퍼뜨려 페놀 이온을 더 안정적으로 만들고 페놀의 산도에 기여합니다.
2. 유도 효과 :
* 페놀의 벤젠 고리는 전자 흡인 유도 효과를 갖습니다.
*이 효과는 히드 록실 그룹의 산소 원자에서 전자 밀도를 빼내어 양성자 (H+)를 방출 할 가능성이 높아집니다.
3. 산소 원자의 혼성화 :
* 페놀의 산소 원자는 벤젠 고리에 관여하여 SP2 혼성화된다.
*이 SP2 혼성화는 산소 원자를보다 전기 음성성으로 만들어 양성자를 기증하는 능력을 더욱 증가시킵니다.
4. 전자-의사 그룹 부족 :
* 지방족 알코올과 달리, 페놀은 하이드 록실 그룹에 결합 된 탄소 원자에 부착 된 전자-투여 기가 없다.
* 이러한 전자-의사 그룹의 부재는 벤젠 고리가 전자 밀도를보다 효과적으로 철수시켜 페놀을 더 산성으로 만듭니다.
대조적으로 지방족 알코올과 물 :
* 접합체 염기의 공명 안정화를 나타내지 마십시오.
* 탄소 원자에 부착되어 히드 록실기에 결합되어 산도가 감소합니다.
* 전기 음성 산소 원자가 적다 (SP3은 지방족 알코올에서 하이브리드 화).
따라서, 공명 안정화, 유도 효과, 혼성화 및 전자-결제 그룹의 부족의 결합 된 효과는 페놀이 지방족 알코올 및 물보다 상당히 강한 산으로 만듭니다.
