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더 산성 카테 콜 또는 리소 시놀이란 무엇입니까?

카테 콜은 리소시놀보다 더 산성입니다.

설명 :

* 구조 : 카테 콜 (1,2- 디 하이드 록시 벤젠) 및 리소 시놀 (1,3- 디 하이드 록시 벤젠)은 둘 다 벤젠 고리에 부착 된 2 개의 하이드 록실 (-OH) 그룹을 갖는다. 그러나이 그룹의 위치는 다릅니다.

* 유도 효과 : 하이드 록실기는 전자-결합이므로 고리가 더 많은 전자가 풍부하게 만듭니다. 이 효과는 카테 콜에서 더욱 두드러집니다. 두 히드 록실 그룹은 서로 인접하여 더 큰 전자 기증을 허용합니다.

* 수소 결합 : 카테 콜에서, 2 개의 하이드 록실 그룹은 더 강한 분자 내 수소 결합을 형성 할 수 있으며, 이는 컨쥬 게이트 염기를 안정화시키고 산도를 증가시킬 수있다. 리소시놀에서, 하이드 록실기는 더 멀리 떨어져 있고 분자 내 수소 결합이 약한 형성이다.

따라서 카테 콜에서 증가 된 전자 밀도 및 더 강한 수소 결합은 리소 시놀에 비해 더 강한 산으로 만듭니다.

pka 값 :

* Catechol :PKA1 =9.46, PKA2 =13.0

* Resorcinol :PKA1 =9.86, PKA2 =11.5

이들 PKA 값은 카테 콜이 리소시놀보다 더 강한 산임을 추가로 확인한다. 더 낮은 PKA 값은 더 강한 산을 나타냅니다.

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