* 공명 안정화 : 페놀의 산소 원자에있는 전자의 고독한 전자 쌍은 공명을 통해 벤젠 고리 전체에 비편화된다. 이 비편 재화는 산소와 고리 사이의 부분 이중 결합 특성을 생성하여 산소가 전자가 풍부하고 양성자를 수용 할 가능성이 적게 만듭니다.
* 방향족 안정화 : 벤젠 고리의 방향족 특성은 매우 안정적입니다. 페놀의 양성자 화는 방향족을 방해하고 분자를 덜 안정하게 만듭니다.
* 유도 효과 : 벤젠 고리의 전자 흡입 특성은 산소 원자에서 전자 밀도를 끌어 당겨 양성자를 수용 할 가능성이 적습니다.
따라서, 페놀은 다른 알코올보다 약한 염기이며 양성자 반응을 쉽게 겪지 않습니다. 그러나 매우 산성 조건 하에서 양성자 화 될 수 있습니다.
요약은 다음과 같습니다.
양성자 화를 방해하는 요인 :
* 공명 안정화 : 산소에 대한 고독한 쌍의 비편성.
* 방향족 안정화 : 벤젠 고리 방향족의 파괴.
* 유도 효과 : 산소 원자에서 전자 철수.
양성자 조건 :
* 강한 산성 조건 : 매우 강한 산성 조건 하에서 만 페놀은 양성자 화를 겪게됩니다.
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