메커니즘 :
1. 전자 공격 : 3- 헥센의 이중 결합은 친핵체 역할을한다. 브롬 분자 (Br 2 )는 이중 결합에 의해 편광되어 하나의 브로민 원자가 약간 전자성 (전자 결핍)을 만듭니다. 이 전자 성 브로민은 이중 결합을 공격하여 π 결합을 깨뜨립니다.
2. 탄수화물 형성 : 이 공격은 탄수화물 중간체를 형성하며, 여기서 양전하는 원래 이중 결합의 일부인 탄소 원자 중 하나에 위치합니다.
3. 브로마이드 공격 : 그런 다음 브로마이드 이온 (BR-)은 탄수화물을 공격하여 새로운 탄소 브로민 결합을 형성하고 첨가 반응을 완료합니다.
제품 :
반응의 산물은 3,4- 디 브로 모 헥산이다 . 반응은 입체 특이하지 않기 때문에, 거울상 이성질체 (R, R 및 S, S)는 라 세미 혼합물로 형성된다.
반응 방정식 :
ch 3 ch 2 ch =chch 2 ch 3 + br 2 → ch 3 ch 2 CH (br) ch (br) ch 2 ch 3
키 포인트 :
*이 반응은 stereospecific 입니다 . 브롬 원자는 이중 결합의 반대쪽에 첨가되어 방지 산물을 초래한다.
* 반응은 매우 regioselective 입니다 . 브롬 원자는 원래 이중 결합의 일부인 탄소에 추가됩니다.
* 반응은 발열 성 입니다 . 이는 두 개의 새로운 C-BR 결합의 형성이 π 결합과 BR-BR 결합을 파괴하는 데 필요한 것보다 더 많은 에너지를 방출하기 때문입니다.
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