1. 아민의 탈 양성자 :
- 반응의 첫 번째 단계는 아민의 탈 양성자 화가 아미드 음이온 를 형성하는 것입니다. . 이 음이온은 아릴 할라이드를 공격하는 중요한 친핵체입니다.
- 아민의 완전한 탈 양성자 화를 달성하려면 강한 염기가 필요합니다.
-사용되는 일반적인 염기에는 나트륨 테르-부 옥사이드 (Naotbu), 칼륨 테르 부두 독수리 (코트부), 리튬 디 이소 플라필 아미드 (LDA) 및 나트륨 헥사 메틸 디 실라 라이드 (NAHMDS) 가 포함됩니다. .
2. 활성 팔라듐 촉매의 형성 :
- 강력한베이스는 또한 활성 팔라듐 촉매를 형성하는 데 역할을합니다.
-베이스는 팔라듐 전구체, 일반적으로 팔라듐 (0) 복합체와 반응하여 팔라듐 (II) 알코 옥사이드 복합체 를 생성한다. .
-이 복합체는 더 반응성이 높고 아릴 할라이드와 산화 적 첨가를 쉽게 겪습니다.
3. HX 부산물 제거 :
- 아릴 할라이드와 아민의 반응은 HX를 생성합니다 (여기서 x는 할라이드입니다).
-이 HX를 중화시키고 반응을 억제하지 못하게하려면 강한 염기가 필요합니다.
4. 환원 제거 촉진 :
- 강한 염기는 또한 팔라듐 복합체가 새로 형성된 C-N 결합을 방출하는 중요한 환원 제거 단계를 촉진 할 수 있습니다.
- 전이 상태를 안정화시켜 원하는 생성물의 형성을 촉진하는 데 도움이됩니다.
5. 속도와 선택성 제어 :
-베이스의 선택은 반응의 속도와 선택성에 영향을 줄 수 있습니다.
예를 들어, 다른 염기는 반응 조건에 따라 다른 생성물 또는 이성질체의 형성을 선호 할 수 있습니다.
요약하면, 부크 발트-하트비히 아미네이션에서 강력한 기초를 사용하는 것이 필수적입니다 :
* 아민을 퇴보합니다
* 활성 팔라듐 촉매 형성
* HX 부산물 제거
* 환원 제거 촉진
* 반응의 속도와 선택성을 제어합니다.
염기의 특정 선택은 종종 아민, 아릴 할라이드 및 원하는 생성물의 특성에 의해 결정됩니다.