1. 공명 안정화 :
* 할로 벤젠 (Halobenzenes)의 할로겐 원자에있는 고독한 전자 쌍은 벤젠 고리와 공명에 참여하여 탄소와 할로겐 사이의 부분 이중 결합 특성을 만듭니다.
* 전자의 비편성은 탄소-할로겐 결합을 더 강력하고 친 핵성 공격에 취약하게 만듭니다.
2. 할로겐의 전자 흡입 특성 :
* 할로겐 원자는 전자 흡인 그룹입니다. 그들은 벤젠 고리에서 전자 밀도를 빼내어 고리는 친 핵성 성이 덜되고 친 핵성에 의한 공격을받을 가능성이 줄어 듭니다.
3. 입체 방해 :
* 부피가 큰 벤젠 고리는 탄소-할로겐 결합 주위에 입체 장애를 일으켜 뉴 클레오 포도가 접근하고 공격하기가 어렵습니다.
4. 탄수화물 안정성 부족 :
* 지방족 친 핵성 치환 반응에서, 탄수화물 중간체의 형성은 반응을 촉진 할 수있다. 그러나, Halobenzenes에서, 형성된 탄수화물 중간체는 벤젠 고리의 전자 흡인 특성에 의해 불안정화 될 것이다.
5. 다른 반응 메커니즘 :
* 지방족 친 핵성 치환 반응은 전형적으로 SN1 또는 SN2 메커니즘을 통해 진행되는 반면, Halobenzenes . 이 메커니즘은 링에 강한 친핵체 및 전자-흡인 그룹이 필요합니다.
결론 :
이들 인자의 결합 된 효과는 Halobenzenes가 그들의 지방족 대응 물에 비해 친 핵성 치환 반응에 대해 상당히 덜 반응성이있다. 그러나, 벤젠 고리 상에 강한 친 핵성 및 전자 흡인 기의 존재와 같은 특정 조건 하에서, Halobenzenes는 친 핵성 방향족 치환 반응을 겪을 수있다.
