electrophile
Reimer-Tiemann 반응의 핵심 전기성은 Dichlorocarbene (:Ccl₂) 입니다. . 이 고도로 반응성 종은 클로로포름 (CHCL)과 강한 염기, 전형적으로 수산화 나트륨 (NAOH)의 반응에 의해 현장 (반응 혼합물 내)이 생성된다.
메커니즘
1. 디클로로 카르 벤의 형성 :
- 수산화물 이온 (OH-)은 클로로포름을 탈모하여 트리클로로 메타 나이드 음이온 (CCL)을 형성한다.
- 트리클로로 메타 나이드 음이온은 디클로로 카르 벤 전기성을 생성하기 위해 클로라이드 이온 (Cl⁻)을 제거합니다.
2. 전자 공격 :
-전자 결핍 인 디클로로 카르 벤 (Dichlorocarbene)은 페놀의 전자가 풍부한 방향족 고리를 공격합니다. 이 공격은 주로 하이드 록실 그룹의 전자-투여 효과로 인해 오르토 위치에서 발생합니다.
3. 재 배열 및 가수 분해 :
- 중간체는 일련의 재 배열 및 가수 분해 단계를 거쳐 궁극적으로 살리 실 알데히드 (2- 하이드 록시 벤자 알데히드)의 형성으로 이어진다.
전기 요약
* 이름 : Dichlorocarbene (:Ccl₂)
* 형성 : 클로로포름 (CHCL)의 강한 염기 (NAOH)의 반응에 의해 현장에서 생성된다.
* 자연 : 고도로 반응성, 전자 결핍 종.
* 주요 역할 : 그것은 Reimer-Tiemann 반응에서 전기성 역할을하여 페놀의 방향족 고리를 공격합니다.
참고 : 라이머-티만 반응은 출발 물질 및 반응 조건을 변경함으로써 다른 생성물을 생산하도록 변형 될 수있다. 예를 들어, 탄소 테트라 클로라이드 (CCL)를 출발 물질로 사용하면 페놀의 트리클로로 메탄 유도체의 형성을 초래한다.
