전자 성 방향족 치환 (EAS)
이것은 아로마틱스에 가장 중요한 반응의 반응입니다.
* 메커니즘 : 방향족 고리의 PI 전자 시스템은 친 성형으로 작용하여 전기성을 끌어냅니다. 이것은 탄수화물 중간체의 형성을 초래 한 다음, 방향족 시스템을 복원하기 위해 탈포 톤화된다.
* 일반적인 전기식 :
* 할로겐 (cl₂, br₂) : 할로겐화 (예 :염소화, 브로 네션)
* 질산 (hno₃) : 질화
* 설 폰산 (H₂SOA) : 설 폰화
* 알킬 할라이드 (R-X) : 알킬화 (Friedel-Crafts 알킬화 사용)
* 아실 할라이드 (R-C (=O) -x) : 아실화 (Friedel-Crafts Acylation 사용)
예 :
* 벤젠 + br₂/2 월 → 브로 모 벤젠 : 벤젠의 브로 네션
* 톨루엔 + hno₃/h₂so₄ → 니트로 톨루엔 : 톨루엔의 질화
* 벤젠 + ch₃cl/alcl₃ → 톨루엔 : 벤젠의 알킬화
다른 반응 :
* 측쇄 반응 : 방향족 고리에 부착 된 알킬기에서 발생하는 반응.
* 산화 : 알킬 측쇄의 산화는 kmno₄와 같은 강한 산화제를 사용하여 발생할 수 있습니다.
* 감소 : 촉매 수소화를 사용하여 일부 방향족 고리를 감소시킬 수 있습니다.
* 친 핵성 방향족 치환 : EAS와 비교하여 덜 일반적인 반응은 링에 좋은 휴가 그룹이 존재합니다.
EAS에서 반응성에 영향을 미치는 요인 :
* 전자-의사 그룹 : 링을 활성화하여 경사적 공격에 더 취약하게 만듭니다 (예 :-oh, -nh₂, -ch₃).
* 전자 흡인 그룹 : 링을 비활성화하여 반응성이 떨어집니다 (예를 들어, -no₂, -cooh, -cho).
* 지시 효과 : 방향족 고리의 치환기는 들어오는 전기성의 위치에 영향을 미칩니다.
* ortho/para 지시 그룹 : 전자-의사 그룹은 일반적으로 들어오는 전기성 전기를 오르토 및 파라 위치로 지시한다.
* 메타 지시 그룹 : 전자-흡인 그룹은 일반적으로 전기 전기를 메타 위치로 직접 지시한다.
참고 :
* EAS에서 방향족의 반응성은 방향족 고리의 특성과 사용 된 전기성에 달려 있습니다.
* 특정 반응 조건 (온도, 촉매)도 결과에 크게 영향을 줄 수 있습니다.
특정 반응이나 측면에 대해 자세히 설명하고 싶다면 알려주세요!
