다음은 반응 메커니즘의 고장입니다.
1. Carbanion의 형성 :
* 수산화 나트륨 (NAOH)은 강한 염기로서 작용하고 카르 본의 α- 탄소를 탈성하여 카바이온을 형성합니다. 이 카바 니온은 인접한 카르 보닐기에 의해 안정화된다.
2. 친 핵성 공격 :
* Carbanion은 아연 금속을 공격하여 아연-카바 니언 중간체를 형성합니다.
3. 양성자 화 :
*이 중간체는 물에 의해 양성자 화되어 감소 된 생성물 인 디 하이드로 카본을 방출합니다.
4. 아연의 재생 :
* 아연은 그 과정에서 재생되어 추가 반응에 참여할 수 있습니다.
전반적인 반응 :
전체 반응은 다음과 같이 요약 될 수 있습니다.
Carvone + 2 [H] → Dihydrocarvone
여기서 [h]는 환원제를 나타내며,이 경우 아연입니다.
참고 :
* Clemmensen 감소는 일반적으로 산성 조건에서 수행됩니다. 그러나,이 경우, 반응은 수산화 나트륨의 존재로 인해 기본 배지에서 진행된다.
* 반응은 효율적으로 진행하기 위해 비교적 고온 (일반적으로 100 ° C)이 필요합니다.
* 아연 및 수산화 나트륨을 사용한 카르 본의 감소는 입체 특이 적이며, 이는 디 하이드로 카 폰의 스테레오 이성질체를 하나만 생산한다는 것을 의미합니다.
반응의 단순화 된 표현은 다음과 같습니다.
```
영형
||
ch3-ch =ch-ch-c-ch2-ch =ch2
|
CH3
|
CH2
|
CH3
Carvone
```
```
시간
|
ch3-ch =ch-ch2-ch =ch2
|
CH3
|
CH2
|
CH3
디 하이드로 카본
```
카본의 주기적 고리에서의 이중 결합은 단일 결합으로 감소되어 디 하이드로 카 폰을 초래한다.
이 반응은 다른 기능적 그룹의 존재 하에서 카르 보닐 화합물을 선택적으로 감소시키는 다목적 방법을 제공한다. 유기 화학의 근본적인 반응이며 다양한 합성 경로에서 응용을 찾습니다.
