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왜 아세틸렌의 H 원자가 약간 산성이고 금속에 의해 대체 될 수 있습니까?

아세틸렌의 수소 원자 (C <서브> 2 H 2 )는 다음과 같은 이유로 인해 약간 산성이며 금속에 의해 교체 가능합니다.

1. SP 혼성화 및 전기 음성 :

* 아세틸렌의 탄소 원자는 SP 하이브리드 화되므로 SP 2 에 비해 선형 구조 및 더 높은 S- 숯 (50%)이 있음을 의미합니다. 또는 sp 3 혼성 탄수화물.

*이 높은 S- 숯불은 탄소 원자를보다 전기 음성성으로 만들어 전자 밀도를 스스로 끌어냅니다.

* 결과적으로, 아세틸렌의 C-H 결합은 약간 편광되며, 수소 원자는 약간 양성 (Δ+)되고 탄소 원자는 약간 음성 (Δ-)이되었다.

2. 편광으로 인한 산도 :

* 수소 원자의 약간의 양전하는 강한 염기에 의한 제거에 더 취약합니다.

* 이로 인해 SP 하이브리드 화에 의해 안정화되는 카바이온 (탄소 원자에 음전하가있는 음이온)이 형성됩니다.

* Carbanion의 선형 구조는 분자를 가로 지르는 음전하의 비편성을 더 ​​잘 허용합니다.

3. 금속 교체 :

* 아세틸렌이 나트륨 아미드와 같은 강한 염기와 반응 할 때 (Nanh 2 ) 또는 나트륨 (NA)과 같은 반응성 금속, 산성 수소 원자를 제거하여 아세틸 라이드 이온을 형성합니다 (C 2 h - ).

*이 아세틸 라이드 이온은 강한 친핵체이며 다양한 전기성과 반응 할 수 있습니다.

예를 들어, 아세틸 라이드 이온은 알킬 할라이드와 반응하여 새로운 탄소-탄소 결합을 형성 할 수있다.

요약 :

아세틸렌에서 탄소 원자의 SP 혼성화는 편광 C-H 결합을 초래하고 안정화 된 카바이온의 형성을 초래하고, 수소 원자는 약간 산성이며 금속에 의해 대체 될 수있게한다. 이 특성은 다양한 유기 반응 및 합성 과정에 중요합니다.

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