이유는 다음과 같습니다.
* 전자 흡인 그룹 : 니트로 그룹 (-NO2)은 강한 전자-흡인 그룹이다. 그들은 벤젠 고리에서 전자 밀도를 철회하여 염소에 부착 된 탄소 원자를 더 전자성으로 만듭니다. 이것은 염소 원자를 수산화 이온 (OH-)에 의한 친 핵성 공격에 더 취약하게 만듭니다.
* ortho/para 지시 효과 : 니트로 그룹은 메타 디렉터이므로 수신 대체 요소를 메타 위치로 지시합니다. 그러나이 경우 니트로 그룹은 이미 오르토 및 파라 위치에 있습니다. 이것은 염소 주위에 전자 결핍 환경을 생성하여 가수 분해 반응을 가속화합니다.
메커니즘 :
반응은 SNAR (친 핵성 방향족 치환) 메커니즘을 통해 진행된다. 수산화물 이온은 염소에 결합 된 탄소 원자를 공격하여 염화물 이온을 대체합니다. 니트로 그룹은 반응 동안 방향족 고리에서 발생하는 음전하를 안정화시켜 반응을 더 빨리 만듭니다.
기타 요인 :
니트로 그룹의 존재는 주요 요인이지만 다른 요인은 또한 가수 분해 속도에 영향을 미칩니다.
* 염소의 위치 : Ortho 및 Para 위치는 일반적으로 전자-흡인 그룹과의 근접성으로 인해 메타 위치보다 더 반응성이 높습니다.
* 니트로 그룹의 수 : 더 많은 니트로 그룹이 더 빠른 반응 속도로 이어집니다.
* 온도 : 더 높은 온도는 일반적으로 반응 속도를 가속화합니다.
대조적으로
전자-감각 그룹이없는 벤젠의 클로로 유도체 또는 전자-결제 그룹을 갖는 클로로 유도체는 염소에 부착 된 탄소 원자의 전자 성이 낮기 때문에 가수 분해가 훨씬 느려질 것이다.
