방향족 화합물의 디아 조화 :다재다능한 응용 분야의 화학적 형질 전환
디아 조화는 유기 화학, 특히 방향족 화학 영역에서 중요한 반응입니다. 그것은 강산의 존재 하에서 아질산 (HNO2)과의 반응에 의해 1 차 방향족 아민 (AR-NH2)을 디아조 늄 염 (AR-N2+X-)으로 전환시키는 것을 포함한다. 이 반응은 수많은 귀중한 변형으로의 관문을 열어 다양한 기능성을 갖는 다양한 방향족 화합물의 합성을 초래한다.
메커니즘 :
디아 조화 반응은 두 단계로 진행됩니다.
1. 아질산의 형성 (HNO2) : 질산은 강산 (전형적으로 HCl 또는 H2SO4)을 아질산 나트륨 (NANO2)과 반응시킴으로써 현장에서 생성된다.
2. 1 차 방향족 아민과의 반응 : 생성 된 아질산은 1 차 방향족 아민과 반응하여 디아 조 늄 염을 형성한다. 이 반응은 몇 가지 단계를 포함합니다.
* 아민의 양성자 화 : 아민은 산에 의해 양성자 화되어 더 반응성이 있습니다.
* 니트로사민 중간체의 형성 : 양성자 화 된 아민은 아질산과 반응하여 니트로사민 중간체 (AR-NH-NO)를 형성한다.
* 탈수 : 니트로사민 중간체는 탈수를 겪고 디아조 늄 이온 (AR-N2+)을 형성한다.
* 디아조 늄 염의 형성 : 디아조 늄 이온은 산의 음이온 (예를 들어, Cl- 또는 SO42-)과 반응하여 디아조 늄 염 (AR-N2+X-)을 형성한다.
반응 조건 :
* 온도 : 반응은 전형적으로 디아조 늄 염의 분해를 방지하기 위해 저온 (0-5 ℃)에서 수행된다.
* 산 : HCl 또는 H2SO4와 같은 강산은 아민을 양성하고 아질산을 생성하는 데 사용됩니다.
* 아질산 나트륨 : 아질산 나트륨은 아질산의 공급원으로 사용됩니다.
디아 조 늄 염의 안정성 :
디아조 늄 염은 일반적으로 불안정하고 특히 고온에서 분해되기 쉽다. 그것들은 종종 현장에서 준비되며 후속 반응에 즉시 사용됩니다.
Diazonium salts의 적용 :
디아조 늄 염은 유기 합성의 다목적 중간체 역할을하여 광범위한 변형을 초래합니다.
* 방향족 치환 반응 : 그들은 친 핵성 방향족 치환 반응을 겪고 -oh, -cl, -br, -i, -cn 등과 같은 다양한 기능을 도입합니다.
* azo 염료 : 이들은 섬유, 종이 및 기타 산업에서 널리 사용되는 Azo 염료 합성의 핵심 구성 요소입니다.
* Sandmeyer 반응 : 이 반응은 디아조 늄 염을 이용하여 아릴 할리 드, 아릴 시아 나이드 및 기타 화합물을 합성합니다.
* Gattermann 반응 : 이 반응은 일산화탄소 및 HCl을 사용하여 디아조 늄 그룹을 포르 실 그룹 (-CHO)으로 대체하는 것을 포함한다.
* 커플 링 반응 : 디아조 늄 염은 AZO 화합물을 형성하기 위해 전자가 풍부한 그룹을 함유하는 방향족 화합물과 결합 될 수있다.
* 중합 반응 : 디아조 늄 염은 특정 특성을 갖는 중합체의 합성에 사용된다.
안전 고려 사항 :
디아 조화 반응은 디아조 늄 염의 잠재적 폭발성 특성으로 인해주의해서 수행되어야한다. Fume Hood에서 작업하고 적절한 개인 보호 장비 사용을 포함하여 적절한 안전 예방 조치를 취해야합니다.
결론 :
방향족 화합물의 디아 조화는 유기 합성에서 광범위한 응용을 갖는 중요한 화학적 형질 전환이다. 다양한 기능을 방향족 분자에 도입하기위한 독특한 플랫폼을 제공하여 다양한 산업에서 다양한 응용을 갖춘 다양한 귀중한 화합물의 합성을 초래합니다. 그러나이 반응과 관련된 잠재적 위험으로 인해 실행 중에 적절한 안전 예방 조치가 필수적입니다.
