1. 질화 :
* 반응물 : 톨루엔
* 시약 : 질산 (HNO₃) 및 황산 (HASSOA)
* 제품 : 니트로 톨루엔 (오르토, 메타 및 파라 이성질체의 혼합물, Para-Nitrotoluene은 주요 생성물입니다)
2. 감소 :
* 반응물 : 니트로 톨루엔
* 시약 : 촉매 위의 염산 (HCl) 또는 수소 가스 (H주)의 존재하에 철 (Fe) 또는 주석 (SN)
* 제품 : 아닐린 (c₆h (nh₂)
자세한 설명 :
* 질화 : 이 단계는 톨루엔 분자에 니트로 그룹 (-no₂)을 소개합니다. 황산은 촉매로서 작용하여 질산으로부터 니트로늄 이온 (NOI)의 형성을 용이하게한다. 이 전자 유성 니트로늄 이온은 주로 메틸기의 전자-방향성 특성으로 인해 파라 위치에 톨루엔 고리를 공격한다.
* 감소 : 이어서, 니트로 그룹은 산의 존재하에 철 또는 주석과 같은 환원제를 사용하여 아미노기 (-NH₂)로 감소된다. 이 반응은 환원제에서 니트로 그룹으로 전자를 전달하여 N-O 결합을 파괴하고 아민을 형성하는 것을 포함한다.
전반적인 반응 :
c ₆h₆ch₃ (toluene) + hno₃ → c ₆h₄ch₃no₂ (니트로 톨루엔) + h₂o
C₆H₆Ch₃No₂ (Nitrotoluene) + 3H₂ → C₆H₅NH₂ (Aniline) + 2H₂O
대체 방법 :
위의 방법이 가장 일반적이지만 다음과 같은 다른 방법이 존재합니다.
* Beckmann 재 배열 : 이 방법은 케톤을 아미드로 변환 한 다음 아민으로 줄일 수 있습니다. 그러나 일반적으로 톨루엔을 아닐린으로 전환하는 데 사용되지 않습니다.
* Hofmann 분해 : 이 방법은 일련의 반응을 사용하여 아미드를 하나의 탄소 원자로 아민으로 변환합니다. 톨루엔을 아닐린으로 직접 변환하는 데 적합하지 않습니다.
참고 : 톨루엔을 아닐린으로 전환하는 것은 상대적으로 복잡한 과정으로, 생성물의 최적 수율과 순도를 보장하기 위해 반응 조건을 신중하게 제어해야합니다.
