Clemmensen의 감소는 알데히드와 케톤을 간단한 탄화수소로 줄이는 데 사용되는 화학 반응입니다. 반응은 Carbanion 중간체를 통해 진행됩니다. 카르 보닐 화합물은 반응 표면적을 증가시키기 위해 미세하게 다진 후 화염에서 가열된다. 불꽃의 열과 사용 된 촉매는 반응에 필요한 활성화 에너지를 제공한다. 합병 아연은이 반응에서 촉매로 사용됩니다.
Clemmensen의 환원 반응은 카르 보닐 화합물을 간단한 탄화수소로 줄이는 데 사용됩니다. 반응은 Carbanion 중간체를 통해 진행됩니다.
유기 화합물은 우리 주변에서 발견되며 일상 생활에 사용되는 필수 물질을 형성합니다. 당신은이 순간에도 정기적으로 당신을 돌아 다니는 유기 화학의 양에 놀랄 것입니다! 이들 생명 지원 분자의 목록 중에는 카르 보닐 화합물로 알려진 매우 중요한 종이다.
카르 보닐은 주로 알데히드와 케톤의 두 종류의 화합물에 의해 구성됩니다. 이 유기 분자는 Clemmensen의 감소와 같은 환원 반응을 포함하여 수많은 반응을 겪습니다. 이 기사는 반응을 자세하게 탐구합니다.
aldehydes와 ketones 란 무엇입니까?
알데히드 및 케톤은 카르 보닐 그룹이 그것들에 혼입 된 유기 화합물이다. 카르 보닐기는 탄소 원자의 4 개의 원자가 중 2 개가 산소 원자와의 이중 결합에 의해 만족되는 것입니다. 탄소의 다른 두 원자가는 그것이 알데히드인지 케톤인지를 결정하는 다른 두 원자가입니다. Aldehydes와 Ketones는 자연에서 다양한 곳에서 발견되며, 많은 사람들은 인공적으로 합성됩니다.
카르 보닐의 일반적인 구조 (사진 신용 :IUPAC/Wikimedia Commons)
aldehyde 마지막에 카르 보닐기가있는 화합물입니다. 알데히드에서, 카르 보닐 기능 그룹의 한쪽은 수소 원자에 의해 만족되는 반면, 알킬기는 다른 쪽을 채 웁니다. 알킬기는 단순한 탄소 화합물 일뿐입니다. Aldehyde 그룹은 A formill 로도 알려져 있습니다 또는 메탄올 그룹.
Aldehydes의 구조 (사진 크레딧 :Bacsica/Shutterstock)
바닐린 (바닐라에서 발견),시나 알데히드 (시나몬 껍질) 및 벤즈 알데히드 (아몬드에서 발견)는 가장 일반적으로 발견되는 천연 알데히드 중 일부입니다.
케톤 카르 보닐 기능성 그룹의 나머지 원자가 모두 알킬에 의해 만족되는 카르 보닐 화합물이다. 결과적으로,이 화합물은 Aldehydes보다 무겁고 밀도가 높습니다.
Camphor, R-Carvone (Spearmint Oil에서) 및 Z-Jasmone (Jasmine에서 발견)은 일반적으로 발생하는 천연 케톤입니다.
케톤의 구조
(사진 크레딧 :Bacsica/Shutterstock)
Clemmensen의 감소는 무엇입니까?
Clemmensen의 감소는 알데히드와 케톤을 간단한 탄화수소로 줄이는 데 사용되는 화학 반응입니다. 궁금 할 것입니다… 여기서 축소가 무엇을 의미 하는가?
(사진 크레딧 :음모 도메인/위키 미디어 커먼즈)
과학적으로, 화합물은 전자를 얻거나 하나 이상의 산소 원자를 잃으면 화합물이 감소된다. Clemmensen의 감소 중에 Aldehydes와 Ketones는 카르 보닐 그룹을 잃어 산소 원자를 잃습니다. 따라서 우리는 Clemmensen의 반응이 Aldehydes와 Ketones를 감소 시킨다고 말할 것입니다.
카르 보닐 화합물은 반응 표면적을 증가시키기 위해 미세하게 다진 후 화염에서 가열된다. 불꽃과 사용 된 촉매의 열은 필요한 활성화 에너지를 제공합니다 반응을 위해. 활성화 에너지는 화학 반응을 시작하기 위해 공급되는 데 필요한 최소 에너지 양입니다.
왜 합병 아연이 촉매로 사용됩니까?
아말감 화 된 아연은 수은에 용해 된 아연이며,이 반응에서 촉매로 사용된다. 금속의 분말 아연 또는 덩어리는 충분히 활성화되지 않기 때문에 환원을 직접 촉매하는 데 사용될 수 없습니다. 아연에 대한 수은의 고지는 아말감 전체에 금속을 골고루 분배하여 반응 속도를 높이고 또한 반응의 진행에 필요한 수준으로 아연의 활성화 에너지를 높이는 것.
.또한, 순수한 아연은 존재하는 염산과 신속하게 반응하여 염화 아연을 형성하고 반응 영역을 빠르게 탈출 할 수있는 안정적인 수소 가스를 방출 할 것이다. 그러나,이 반응이 아연 아모 감과 함께 진행될 때, HCl과 아연의 반응에 의해 형성된 개별 수소 분자는 반응성 상태 (때로는 "비항 수소"라고도 함)에 남아 카르 보닐 화합물 (케톤 또는 알데히드)과 반응하여 환원 반응을 개시한다.
.프로세스 메커니즘
Clemmensen의 감소의 반응 메커니즘은 여전히 특정 수준에서 논쟁의 여지가 있지만 과학계의 대다수는 다음 메커니즘을 받아들입니다.
카바이 니언 메커니즘
감소는 Zn 금속의 표면에 카르 보닐 기능성 기의 양성자 화 (수소 이온의 첨가)에 의해 진행되는 것으로 생각되며, 유기 노 핀 중간체 (A)의 형성을 초래한다. 이 중간체의 추가 양성자 화는 물 분자의 제거를 초래하고, 여기서로부터의 단계적 전자 전달은 유기 금속 카바이온의 형성으로 이어진다. 카바 니온은 과도한 전자가있는 유기 종으로, 고도로 불안정하고 (단기) 반응성이 있습니다.
Carbanion은 즉시 양성자와 결합하여 알킬 아연 이온을 형성하여 최종 생성물을 생성하여 최종 생성물, 알칼리성을 생성합니다. 벤즈 알데히드와 같은 순환 유기 분자의 경우, 반응은 카르 벤 또는 카르 베노 노이드 중간체를 통해 진행되는 유사한 경로를 따릅니다. 결과 제품은 주기적이거나 개방형 일 수 있습니다.
