핵심 개념
이 유기 화학 튜토리얼에서는 Wittig 반응이 무엇인지, 그리고 당신이 본 다른 유기 화학 반응과 어떻게 비교되는지 배울 것입니다. 또한 Wittig 시약과 그 용도에 대해 배울 것입니다.
배경 :Georg Wittig는 누구입니까?
Wittig 반응은 유기 화학에서 오랫동안 중요한 반응이었으며, 독특한 친핵체 및 중간체는 예측 가능하고 구체적인 반응성을 허용하며, 이는 항상 유기 화학 분야에서 고도로 인기가 있습니다. Georg Wittig, 독일 화학자 가이 반응을 개발했습니다. 그는 1981 년 허버트 C. 브라운 (Herbert C. Brown)과 함께 노벨상을 수상하여 인 화합물과의 작업으로 우승했습니다. Georg Wittig의 다른 주목할만한 작업에는 Phenyllithium의 합성 및 1,2-Wittg 및 2,3-Wittig 재 배열이 포함됩니다.
Wittig 반응은 무엇입니까?
Wittig 반응은 alkenes, c =c 을 생성합니다 케톤 또는 알데히드의 채권, c =o 채권. 일반적인 반응 체계는 아래에 있으며, 여기서 케톤 또는 알데히드가 Wittig 시약 (기사의 뒷부분)과 반응하여 탄소 탄소 이중 결합을 생성합니다.
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이 일반적인 체계는보다 구체적인 반응에 적용될 수 있습니다. 몇 가지 구체적인 예는 다음과 같습니다. 각 인스턴스에서 ketone/aldehyde와 alkene을 식별하십시오.
Wittig 시약이란 무엇입니까?
위에서 설명한 바와 같이 Wittig 반응은 독특한 친핵체 인 포스 포늄 일화에 의해 가능해진다. 아래의 반응에서, 트리 페닐 포스펜 (P (PH) 3) 및 메틸 요오드 라이드 (ME-I)는 반응하여 포스 포늄 일 라이드 를 생성한다. . 특히, 다른 알킬 할라이드는 다르게 구조화 된이 리드를 만드는 데 사용될 수 있습니다.
그래서 포스 포늄 일 라이트의 특별한 점은 무엇입니까? 우선, 음전하 옆에있는 양전하가 있습니다. 이것은 일화의 정의이며, 양전하는 인 원자에 있기 때문에 우리는 그것을 포스 포늄 일화라고 부릅니다. 우리의 시약 의이 특성은 WITTG 반응의 메커니즘에 중요합니다.
둘째, 일 라이트의 탄소는 음으로 하전됩니다. 일반적으로 매우 안정적인 구성이 아니기 때문에 탄소에서 고독한 쌍을 보는 것은 드 rare니다. 이를 통해 탄소는 재치있는 반응에서 볼 수 있듯이 친핵체 역할을 할 수 있습니다. 탄소-탄소 결합을 형성하는 것은 많은 주목할만한 유기 반응의 특징입니다. 쉬운 일이 아니기 때문입니다.
메커니즘
반응 중간체
재치있는 반응은 둘 이상의 단계로 표현 될 수 있지만, 메커니즘의 가장 중요한 측면은 노란색으로 표시된 옥사파 포스 페탄 중간체입니다.
Oxaphosphetane
옥사파 포스 테탄의 3 가지 예가 아래에 주어져 있고, 일반적인 구조는 산소로 만든 주황색, 2 개의 탄소 원자 및 P (pH) 3의 4 개의 부재 고리이다. 당신은 당신이 만나는 모든 Wittg 반응에서 중간체로 보게 될 것입니다.
메커니즘
반응은 친 핵성 탄소 에 의해 시작된다 (고독한 쌍의 탄소) elecrophilic carbon 부착 카르 보닐 (산소에 부착). 이어서, 카르 보닐 산소 사이의 이중 결합은 파괴되고, 카르 보닐 산소로부터의 여분의 전자는 포스 포늄 일 리드의 중앙 인으로 옮긴다. 이것은 중간을 형성합니다.
채권이 깨진 채 :C =O
형성된 채권 :C-C, O-P
다음은 데카이클 화 단계입니다. C-O 및 P-C 결합은 중간체에서 파괴되고 2 개의 새로운 이중 결합이 생성됩니다 (P =O 및 C =C). 중간체의 4 원 고리는 파손되고 오른쪽에 표시된 두 제품이 형성됩니다. 이 반응의 원동력은이 마지막 단계에 포함되어 있습니다. 인과 산소는 강한 공유 결합을 형성합니다.
채권 파손 :C-O, P-C
형성된 채권 :P =O, C =C
답변 키 :
Ketone/Aldehydes 주황색입니다. alkenes 파란색입니다.
추가 읽기
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