핵심 개념
이 튜토리얼은 Ether 기능 그룹에 관한 것입니다. 그것은 에테르 그룹의 구조와 그들이 참여하는 반응을 다룰 것입니다.
다른 기사에서 다루는 주제
- 기능 그룹
- 에스테르 기능 그룹
- 아미노 기능 그룹
에테르 기능 그룹이란 무엇입니까?
에테르 그룹은 각 측면에 단일 결합이있는 산소 원자로 구성된다. 이 R 그룹은 동일 할 수 있지만 항상 그런 것은 아닙니다.
에테르에서, 산소는 양쪽의 탄소에 결합되어야한다. R 그룹 중 하나가 수소 원자 인 경우 화합물은 알코올입니다.
에테르 그룹의 빠른 사실
- 구조 :2 개의 알킬기에 결합 된 산소 단일.
- 공식 :R-O-R '
- 원자 무게 :≥46.07 g/mol
- pH :일반적으로 기본. 에테르는 산소의 고독한 쌍으로 인해 루이스베이스 역할을 할 수 있습니다
- pka :양성자 화 될 때 에테르는 약 -3 의 PKA 를가집니다.
- 디 에틸 에테르는 일반적인 용매입니다
명명 규칙
이름 지정 에테르는 상당히 간단합니다. 두 R 그룹의 이름은 알파벳 순으로, 접미사 "-ETHER"는 다음과 같습니다. 두 그룹이 모두 동일하면, 접두사 "di-"는 r 그룹의 이름 앞에갑니다. 아래는 이름을 가진 에테르의 몇 가지 예입니다.
에테르 그룹 반응
에테르는 반응물보다 용매처럼 자주 수많은 반응에 참여합니다. 에테르는 C-O 단일 결합을 파괴하기가 어렵 기 때문에 반응하지 않는 경향이있다. 에테르와 관련된 가장 유명한 반응은 윌리엄슨 에테르 합성이며, 알코 옥사이드가 알킬 할라이드와 반응하여 에테르를 형성합니다.
그들의 합성 외에도, 에테르는 특정 상황에서만 반응합니다. 예를 들어, 에폭 사이드는 산소와 IT에 직접 부착 된 탄소 원자가 3 원 고리를 형성하는 에테르의 유형이다. 결합 각이 작기 때문에 고리는 변형되어 산성 또는 기본 조건에서 파손될 수 있습니다.
윌리엄슨 에테르 합성
1 차 또는 2 차 알킬 할라이드가 알코 옥사이드와 반응 할 때, 반응의 생성물은 에테르이다. 에테르의 한쪽은 알킬 할라이드로부터의 알킬 사슬이고, 다른 쪽은 알 콕 시드에서 나온 알킬 사슬이다. 알 옥사이드는 모든 RO 그룹입니다.
합성이 s n 로 진행되기 때문에 알킬 할라이드는 1 차 또는 이차 여야합니다. 2 반응. 친 핵성 알 콕 시드가 알킬 할라이드에 대한 후면 공격을 수행하려면 충분한 공간이 있어야합니다. 이것은 3 차 알킬 할라이드가 윌리엄슨 에테르 합성을 겪을 수 없음을 의미합니다.
에폭 사이드 형성 및 개방
에폭 사이드는 에테르의 한 유형입니다. 그들은 산소와 2 개의 탄소 원자를 함유하는 이종 세포 화합물입니다. 에폭 사이드를 형성하는 한 가지 방법은 염기와 가열을 후광에 첨가하는 것입니다. Halohydrin은 OH 그룹과 할라이드를 모두 함유하는 화합물입니다.
에폭 사이드는 또한 알켄이 메타 클로로 퍼 벤조산 또는 M-CPBA와 반응 할 때 형성됩니다.
에폭 사이드 링은 산성 및 기본 조건 모두에서 열 수 있습니다. 산성 조건에서, 친핵체는보다 치환 된 측면에서 고리를 공격한다. 입체 화학은 전자 성 탄소에서 반전됩니다.
기본 조건에서, 친핵체는 덜 치환 된 쪽의 링을 공격한다.
용매로서의 에테르
에테르는 다양한 유기 반응에서 용매로 사용됩니다. 그들은 적당히 극성적이고 긍정적입니다. 이것은 에테르가 수소 결합 만 받아 들일 수 있음을 의미합니다.
디 에틸 에테르
이 기능 그룹의 가장 잘 알려진 예 중 하나는 디 에틸 에테르입니다. 디 에틸 에테르는 다양한 반응에 유용한 용매이다. 역사적으로, 그것은 마취제로 사용되었습니다. 그러나, 가연성으로 인해 디 에틸 에테르에 대한 대안이 더 일반적이다. 현대 산업에서, 주기적 에테르 테트라 하이드로 푸란은 후자의 가연성으로 인해 디 에틸 에테르보다 더 흔합니다.
디 에틸 에테르는 휘발성이 매우 높다. 비등점이 34.6 ° C인데, 열린 용기에 남겨두면 디 에틸 에테르가 빠르게 증발합니다.
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미묘한 용매는 종종 산 염화물의 에스테르 화에 관여합니다. 이러한 유형의 반응은 카르 보닐기 옆에있는 염소 원자를 알콕시 그룹으로 대체하는 것입니다. 알콕시 그룹은 산소가 r 그룹을 나머지 화합물에 연결하는 RO 그룹입니다.
연습 질문
- 다음 네 개의 에테르의 구조를 그립니다 :
- 디 이소 프로필 에테르
- 사이클로 부틸 메틸 에테르
- 디 페닐 에테르
- Dicyclopentyl Ether
다음 반응의 산물을 예측하십시오.
