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메소머 효과의 유형


메소 머 효과는 유기 화학에서 필수적인 주제입니다. IIT JEE 시험을 준비하는 학생들은 메소머 효과에 대해 알아야합니다. 메소메릭 효과, 메소 머 및 메소머라는 용어는 1938 년 과학자 Ingold에 의해 만들어졌습니다. Mesomerism은 과학자 Linus Pauling에 의해 만들어진 용어이며 공명과 동의어입니다. 그러나 영어에서는“공명”이라는 용어가 인기가 높아지고 현재는 광범위하게 사용됩니다. 이 기사에서는 메소메스 효과 노트의 의미와 유형에 대해 논의합니다. 

중간 소체 효과의 의미

화학에서, 메소 머 효과는 분자에서 치환기 또는 기능적 그룹의 특성이다. 메소머 효과 (m)는 -전자를 통한 상호 작용의 결과로서 치환기의 유형에 따라 전자 과잉 또는 결핍을 유발한다. 전자 밀도 및 결과적으로, 이중 결합 또는 비 결합 전자와의 치환기가 공액 시스템에 직접 연결되어 있으면 화학적 이동이 변경 될 것이다.

문자 M에 의해 상징되는 효과는 관련 공명 구조에 기초한 치환기의 전자-흡입 또는 방출 특성을 설명하기 위해 질적으로 사용된다. 치환기가 전자-감각 그룹 인 경우, 메소 머 효과는 음수 (–m)이고, 치환기가 전자-결제 그룹 일 때, 효과는 양수 (+m).





유형의 메소머 효과

+M 효과

(+M) 효과 또는 양성 메소머 효과는 전자 또는 PI 전자가 특정 그룹에서 접합체 시스템으로 이동하여 공액 시스템의 전자 밀도를 향상시킬 때 발생합니다.

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또한, 그룹은 +M 효과를 생성하기 위해 고독한 전자 쌍 또는 음전하가 있어야한다는 점에 주목하는 것이 적절하다.

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+M 효과는 컨쥬 게이트 시스템이 음전하 또는 전자 밀도가 접합체 시스템에서 증가하게한다. 이들 컨쥬 게이트 복합체는 더 높은 전기 반응성 및 낮은 친핵체 반응성을 갖는다.

긍정적 인 메소머 효과는 다음 그룹 에서이 특정 순서로 볼 수 있습니다 :





예 2 : 아닐린에서 -NH2 그룹도 마찬가지로 +r 충격 을가한다. 분비물 화를 통해 전자를 벤젠 고리쪽으로 방출합니다. 벤젠 고리의 전자 밀도는 특히 오르토 및 파라 위치에서 증가합니다. 결과적으로, 아닐린은 고리를 활성화하여 전자 유전 적 치환을 겪을 수 있습니다.





-M 효과 :

음성 메소머 (–m) 효과는 Pi- 결합 전자가 접합체 시스템에서 특정 그룹으로 이동할 때 발생하여 컨쥬 게이트 시스템의 전자 밀도가 떨어집니다.

또한, 그룹은 –M 효과가 발생하기 위해 양전하 또는 빈 궤도를 가져야한다는 점에 주목하는 것이 적절하다.

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–M 효과는 컨쥬 게이트 시스템의 전자 밀도를 낮추어 분자를 친핵체에보다 반응하게 만듭니다. 또한 같은 이유로 전기성에 덜 반응성이 있습니다.

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음성 메소머 효과는 다음 그룹 에서이 특정 순서로 볼 수 있습니다 :





예 1 : 카르 보닐 그룹의 음성 공명 효과 (-r 또는 -m)는 다음과 같습니다. 그것은 전자를 제거하여 전자를 제거하고 전자 밀도를 낮추고, 특히 제 3의 탄소에서.





예 2 :공액 전자의 비편 재화로 인해 니트로 벤젠에서 니트로 그룹 -NO2는 아래에서 볼 수 있듯이 -M 효과를 나타낸다. 벤젠 고리의 전자 밀도는 특히 오르토 및 파라 위치에서 감소합니다.





메소 머 효과의 적용

메소머 효과의 다양한 적용은 다음과 같습니다.

1. 카보로 위치 안정성

Carbocation의 안정성은 Mesomeric 효과의 사용 중 하나 인 공명으로 향상됩니다. 공명의 영향으로 인해 모든 방향족 화합물은 항상 비 방향족 화합물보다 더 안정적입니다.

예를 들어, 아래에 주어진 화합물에서 각 조합의 안정성 순서를 비교할 수 있습니다.





2. Carbanion의 성능

메소메스 효과 또는 공명은 카바운의 안정성을 증가시킵니다

예를 들어, 다음 화합물의 안정성 순서를 비교할 수 있습니다.





이들 화합물에서, 메소 머 효과는 안정성의 순서가 i> ii> iii입니다.

라는 방식으로 카바 니온의 안정성에 영향을 미칩니다.

3. 자유 라디칼의 유용성

자유 라디칼의 안정성은 메소머 효과 또는 공명으로 증가합니다.

예를 들어, 다음 화합물에서





공명

따라서 화합물의 안정성 순서는 iii> i> ii

입니다.

산성 및 기본 강도

산성 강도 :

  • -m 충격은 산성 강도에 직접 비례합니다.
  • -i 충격은 산성 강도에 직접 비례합니다.
  • +m 동작은 산성 강도에 간접적으로 비례합니다.
  • +i 효과는 산성 강도에 반비례합니다.

따라서 이것은 다음과 같이 표현 될 수 있습니다.

산성 강도 m -M 효과 ∝ -i 효과 ∝ 1/ +m ∝ 1/ +1

기본 강도 :

  • -m 효과는 산도 정도에 직접 비례합니다.
  • -i 효과는 환경의 산도에 직접 비례합니다.
  • 산성 강도는 간접적으로 +m 동작과 관련이 있습니다.
  • 산성 강도는 +i 효과와 역 관계를 갖습니다.

따라서 이것은 다음과 같이 표현 될 수 있습니다.

기본 강도 ∝ +m 효과 ∝ +i 효과 ∝ 1 / -m ∝ 1 / -1.

결론

따라서 메소머 효과 노트의 유형을 통해 메소머 효과의 의미와 유형을 배웠습니다. 우리는 이제 -전자를 통한 상호 작용의 결과로, 메소 머 효과 (m)는 치환기의 유형에 따라 전자 잉여 또는 결핍을 생성한다는 것을 알고있다. 이중 결합 또는 비 결합 전자와의 치환기가 공액 시스템에 직접 부착되는 경우, 결과적으로 화학적 이동이 변할 것이다. 또한, 메소머 효과 노트의 유형에 따라 +m 효과 및 -M 효과의 두 가지 유형의 메소메레스 효과가 있습니다.



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