반응

알킬 클로라이드 또는 알킬 브로마이드로부터 알킬 불화물을 만들기 위해, SWARTS 반응이 일반적으로 사용된다. 중금속 불소의 존재하에 알킬 클로라이드/브로마이드 가열은 이것을 달성한다 (예를 들어은 불화물 또는 수은 불소). 불소 나트륨 또는 불소 칼륨이 사용되는 경우, 반응은 진행되지만 수율은 크게 감소 될 것이다. Frederic Jean Edmond Swarts는 1892 년 에이 현상을 처음으로보고했습니다. SWATS 형광은 Swarts 반응의 또 다른 이름입니다. 염소는 가장 전형적으로 산화 상태가 +5 인 안티몬 염의 존재하에 안티몬 트리 플루오 라이드의 사용과 함께 SWARTS 형광의 유기 화합물의 불소로 대체된다.  

시약

안티몬 트리 플루오 라이드 (SBF3)는 일반적으로 안티몬이 산화 상태가 +5 인 SB 염의 존재하에 염소를 불소로 대체하는 데 일반적으로 사용됩니다. (SBCL5) SWARTS 시약은 안티몬 트리 플루오 라이드 (SBF3)와 염소 (CL2)의 혼합물입니다.

SWARTS 반응의 메커니즘

SWARTS 반응은 간단한 메커니즘을 가지고 있습니다. 금속 불소 링크가 파손되고 새로운 탄소-플루오린 결합이 생성됩니다. 금속은 변위 된 염소 또는 브롬 원자와 연결을 만들었습니다. Swarts 시약은 안티몬 트리 플루오 라이드 및 염소 혼합물입니다. Swarts의 법칙에 따르면 불소화 후 생산 된 불소는 비슷한 염화물보다 끓는점이 낮다고합니다.

염소화 탄화수소는 또한 금속 불화물과 결합하여 형광 화 탄화수소를 형성 할 수있다. 

결과적으로, SWARTS 형광화를 사용하여 염소 또는 브롬을 알킬 클로라이드/브로마이드의 불소로 완전히 대체 할 수 있습니다. 반응의 변형은 프리온의 형성에서 중요하다. 이 변화에서, 무수 수소 불화물은 안티몬 염 (촉매량)의 존재하에 불소화되며, 산화 수준은 +3 및 +5입니다. 

응용

1. 알킬 불소는이 과정을 사용하여 만들어집니다. 프리온은이 과정의 변형을 사용하여 만들어집니다. 불소화 된 지방족 유기 화합물을 프리온으로 알려져 있습니다. 
2. 불소화는 산화 상태 +3 및 +5의 SB 염의 존재하에 무수 수소 불소 (HF)를 사용 하여이 형태로 수행된다. 

Finkelstein 반응

핀켈 슈타인 반응은 하나의 할로겐 원자가 다른 할로겐 원자로 대체되는 SN2 반응 (치환 핵성 이질성 반응)이다. 독일 화학자 Hans Finkelstein의 이름을 따서 명명되었습니다. 비록 평형 반응이지만, 할라이드 염의 차별적 용해도를 활용하거나 충분한 양의 할라이드 염을 이용함으로써 가속화 될 수있다. 

방법

표준 핀켈 슈타인 반응은 알킬 클로라이드 또는 알킬 브로마이드를 아세톤 중에 요오드화 나트륨 용액으로 처리하여 알킬 요오드 라이드로 전환시키는 것을 포함한다. 염화나트륨 및 브로마이드 나트륨과 달리, 요오드화 나트륨은 아세톤에 용해됩니다. 가용성이 낮은 NaCl 또는 NABR의 강수로 인해 질량 행동은 제품에 대한 반응을 유발합니다. 

분석 용 사용

알킬 할라이드가 핀켈 슈타인 반응을 겪는 용이성은 실질적으로 다릅니다. 반응은 1 차 할로이드 (네오 펜틸 제외), 특히 알릴, 벤질 및 -카르 보닐 할리 드에 효과적이다. 2 차 할라드는 1 차 할로드보다 훨씬 덜 반응성입니다. 치환 될 때 동일한 생성물을 생성하는 알킬 요오드 라이드를 제외하고, 비닐, 아릴 및 3 차 알킬 할라이드는 반응성이 없다; 결과적으로, 아세톤에서 NAI의 반응은 알려지지 않은 알킬 할라이드가 질적 테스트를 사용하는 데 속하는 상기 언급 된 클래스 중 어느 것을 결정하는 데 사용될 수있다. 

Swarts 및 Finkelstein 반응 :차이

알킬 할라이드 합성은 핀켈 슈타인 및 스와트 반응과 관련이있다. 새로운 알킬 할라이드를 생성하기 위해 유기 화합물 (또는 유기 및 무기 화합물) 사이의 할리 드의 교환은 이들 반응에 의해 기술된다. Finkelstein과 Swarts 반응의 주요 차이점은 Finkelstein 공정이 알킬 요오드 라이드를 생성하는 반면 SWARTS 반응은 알킬 불화물을 생성한다는 것입니다. 1 차 할로드, 2 차 할로이드, 알릴 할로이드 및 벤질 할리 드는 모두 핀켈 슈타인 반응에 반응 할 수있는 반응물이지만 3 차 반응, 비닐 및 아릴 할리 드는 그렇지 않다. 알킬 클로라이드 또는 알킬 브로마이드뿐만 아니라 안티몬 플루오 라이드와 같은 형광 제제는 SWARTS 반응의 반응물이다. 

결론

알킬 할라이드 합성은 핀켈 슈타인 및 스와트 반응과 관련이있다. 새로운 알킬 할라이드를 생성하기 위해 유기 화합물 (또는 유기 및 무기 화합물) 사이의 할리 드의 교환은 이들 반응에 의해 기술된다. Finkelstein과 Swarts 반응의 주요 차이점은 Finkelstein 공정이 알킬 요오드 라이드를 생성하는 반면 Swarts 반응은 알킬 불소를 생성한다는 것입니다.

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