퍼킨의 반응 메커니즘

퍼킨 반응은 베타 불포화 방향족 산을 생성합니다 ( '베타 불포화'는 이중 결합을 의미합니다. 산의 알칼리 염의 존재하에 무수물, 이는 반응의 속도를 높이는 기본 촉매로서 작용한다. 180 ℃에서, 알데히드는 과량의 산 무수물로 가열되어 반응을 완료한다. 반응 상황 하에서, 탈수는 일반적으로 발생하여 무수물을 초래한다. 과량의 알데히드는 증기 증류를 사용하여 제거되고, 결과적인 불포화 산은 희석 된 HCl을 사용한 무수물 가수 분해를 통해 얻어진다.

퍼킨 반응의 메커니즘

다음 단계는 퍼킨 반응의 널리 받아 들여진 메커니즘을 구성합니다.

• 카르 복실 레이트 이온은 음전하가있는 탄소를 함유 한 종인 공명 안정화 된 카바 니온을 생성하기 위해 양성자를 초록합니다.

• 알데히드의 카르 보닐 탄소 원자에 대한 친 핵성 부착은 사면체 중간체의 형성을 초래합니다.

• 시술 중에 생성 된 아세트산은 사면체 중간체를 양성합니다.

• 하이드 록시 유도체에서 물 분자 제거.

• 불포화 분자는 가수 분해되어 불포화 산에 물을 첨가합니다.

응용

• 실험실에서 신자 믹 산을 합성하는 데 사용됩니다. 계피와시나 버터는 모두 자연적으로 발생하는 불포화 방향족 카르 복실 산을 포함하는 신약 산을 포함합니다.

• 우리는 제약 산업에서 일반적으로 사용되는 -불포화 방향족 산을 만들기 위해이 반응을 사용할 수 있습니다.

퍼킨 응축

퍼킨 반응은 방향족 알데히드가 알카노 에이트의 존재 하에서 알카노 성 무수물과 반응 할 때 발생합니다. 이 반응은 Aldol 응축과 유사하다.

카바 니온은 산 무수물 (산 무수물의 상응하는 산의 음이온)으로부터 알파 수소 원자를 제거하는 카르 복실 레이트에 의한 반응에서 형성된다. 그런 다음 카바 니아는 방향족 알데히드와 반응하여 알 옥사이드 음이온을 생성합니다. 이어서 아세틸기는이어서 더 안정적인 음이온을 생성하기 위해 순환 중간체를 통해 카르 복실 산소에서 알콕시 산소로 옮겨진다. 알파, 베타 불포화 산의 음이온을 제공하기위한 좋은 퇴사 그룹의 상실은 카르 복실 레이트에 의한이 음이온으로부터 알파 수소를 제거하여 발생한다. 이것은 산성화 될 때 알파, 불포화산을 생성합니다.

예를 들어, 아세테이트 나트륨의 존재 하에서, phcho는 과량의 아세트산 무수물과 반응하여 시네닉 산을 생성 한 다음, 산성화 (3- 페닐 프로파노산). 

퍼킨 응축 메커니즘

아세테이트 이온은 무수물의 카본에서 양성자를 추출하여 카바이온을 형성하여 알데히드의 카르 보닐 그룹을 공격합니다. 그런 다음 생성물은 산에서 양성자를 제거하여 알돌 형 분자를 생성합니다. 가열 된 아세트산 무수물의 존재하에, 후자의 탈수.

퍼킨의 반응의 예

전자 철수 니트로 그룹은 4- 니트로 벤즈 알데히드에 존재합니다. 카르 보닐 탄소는 더 긍정적으로 하전하게합니다. 결과적으로, 퍼킨스 응축 반응에서, 4- 니트로 벤즈 알데히드는 4- 니트로 벤즈 알데히드가 핵형에 가장 반응하기에 가장 반응합니다. 화합물은 퍼킨스 응축 반응에서 친핵체에 덜 반응성이있다.

반응 메커니즘이란 무엇입니까?

화학의 반응 메커니즘은 전체 화학적 변화를 초래하는 기본 반응의 단계별 순서입니다. 화학 메커니즘은 화학적 과정의 각 단계에서 어떤 일이 일어나는지 자세히 정의하려고 시도하는 이론적 가설입니다. 대부분의 상황에서 반응의 특정 과정은 보이지 않습니다. 제안 된 메커니즘은 열역학적으로 실현 가능하고 분리 된 중간체 (다음 섹션 참조) 또는 반응의 다른 정량적 및 질적 특성에서 실험적지지를 갖기 때문에 선택되었다. 또한 각각의 반응성 중간체, 활성화 된 복합체 및 전이 상태 (및 순서대로)에 대해 어떤 결합이 파손 된 (그리고 어떤 순서로) 생성되는 결합을 지정합니다. 철저한 메커니즘은 반응물과 촉매가 선택된 이유, 반응물 및 생성물, 생성물 및 제품 및 양의 양에있는 입체 화학을 설명해야합니다.

반응 중간체

반응 중간체는 전반적인 화학 반응의 반응물 또는 생성물이 아니지만 메커니즘의 반응 단계에서 일시적 생성물 및/또는 반응물 인 화학 엔티티입니다. 그것들은 종종 불안정하고 짧은 수명입니다 (때로는 분리 될 수 있지만). 자유 라디칼 또는 이온은 반응 중간체로 자주 사용됩니다. 동역학 (반응 단계의 상대적 속도 및 전체 속도 방정식)은 반응물을 제안 된 전이 상태 (반응 좌표의 최대치에 상응하는 분자 상태 및 반응에 대한 잠재적 에너지 표면에 상응하는 분자 상태) 측면에서 설명된다. 

결론

적절한 반응 메커니즘은 정확한 예측 모델링의 중요한 구성 요소입니다. 많은 연소 및 혈장 시스템에 대한 상세한 메커니즘은 사용할 수 없거나 개발되어야합니다. 정보에 액세스 할 수있는 경우에도 많은 소스에서 관련 데이터를 발견하고 컴파일하는 경우에도 불일치 번호를 조정하고 새로운 조건에 대한 외삽은 전문가의 지원 없이는 어려울 수 있습니다. 속도 상수 및 열 화학적 데이터는 문헌에서 종종 이용할 수 없으므로 계산 화학 기술 또는 그룹 부가 방법의 고용이 필요합니다. 전산 화학 도구는 반응의 잠재적 에너지 표면을 계산하고 가능한 프로세스를 식별하는 데 사용될 수도 있습니다.

관련 페이지

• 
  왜 표백제, 소독제 및 기타 항균제 제품이 세균의 99.9% 만 사망합니까? 읽은
• 
  ECG 메커니즘 읽은
• 
  화학 방정식 연습 시트 균형 읽은
• 
  소금의 가수 분해 읽은