유기 합성에서, 할로겐화는 염소, 요오드, 브롬 또는 불소와 같은 분자 할로겐의 첨가이다. 라디칼 할로겐화, 할로겐 첨가 반응 및 전자 성 할로겐화를 포함하여 유기 화합물을 할로겐화하는 방법에는 여러 가지가 있습니다.
왜 할로겐화가 중요한가?
할로겐화는 탄소 사슬에 기능을 추가하기 때문에 중요합니다. 지면에서 펌핑되는 탄화수소는 반응하지 않는 분자입니다. 할로겐 반응은 할로겐화 반응으로 생성 된 제품이 제약, 플라스틱, 냉매, 소방제, 농업 제품, 폴리머, 염소, 불소, 요오드 및 브롬에서 널리 사용되기 때문에 중요합니다. 그들 모두는 다른 비 메탈에 7 개의 전자를 가지고 있습니다.
다른 비 메탈에 비해 끓는 점과 녹는 점이 낮습니다. 그들은 좋은 열 및 전기 도체가 아닙니다. 모든 할로겐 요소는 불소를 제외한 원자가 전자를 포함하도록 쉘을 확장합니다.
할로겐화는 불소 및 염소로부터의 치료 적 사용과 같은 제약에 많이 사용됩니다. 유용한 중간 화합물, 유기농 브로마이드 및 유기농오딘으로서 작용하면 물질에 기능적 그룹을 의미있는 첨가한다.
예를 들어 :C-Cl은 물과의 화학 반응으로 알코올과의 화학 반응으로 산소, 알데히드 및 산을 생성하는 산소와 추가로 분해 될 수 있습니다.
마찬가지로, 제거 반응을 수행함으로써 이중 결합을 쉽게 형성 할 수 있습니다.
Grignard 시약을 만들기 위해 유기 화합물을 브롬으로 처리하는 것은 반응의 중요한 부분이며, 이는 탄소-탄소 결합을 구축하기위한 인공 경로를 제공합니다.
일부 중요한 경제 화학 물질과 제품은 할로겐화 반응에서 발생합니다. 예를 들어, PTFE를 생성하기 위해 클로로포름이 플루오린에 도입되어 클로로 디 플루오로 메탄을 형성하고, 이는 플루오로 에틸렌으로 추가로 전환되고 PTFE를 제공한다.
유사하게, PVC를 생성하기 위해, 염소 형태의 에틸렌의 첨가는 디클로로 에탄을 형성하고, PVC에 추가로 중합했다.
.할로겐화 반응은 촉매를 사용하여 전기성으로서의 할로겐의 가능성을 증가시킬 수 있습니다.
예를 들어, 방향족 화합물은 전자 성 치환 반응이 필요합니다.
브롬과 염소가 충분히 전자성이 아닌 경우, 결합에 대한 할로겐의 극성을 증가시키기 때문에 루이스 산의 도움이 필요합니다. 할로겐이 편광 될 때, 양으로 하전 된 할로겐은 더 강한 전기성이되고 치환 반응에서 수소의 치환을 완료 할 수있을 정도로 충분하다.
.방향족 고리의 할로겐화에 사용되는 촉매의 일부 예는 alcl3or albr3입니다. 요오드의 할로겐화를 위해서는 질산과 같은 산화제가 필요합니다.
불소는 전기 음성이 높기 때문에 촉매가 필요하지 않습니다. 실제로, 치환 반응에서, 불소는 갑자기 행동하고 필요 이상의 방향족 고리를 할로겐화 할 수있다.
합성 화학은 할로겐화에서 광범위한 범위를 제공하며 반응에 매우 유용합니다. 알데히드 및 케톤을 알파 위치에서 염소, 브롬 및 요오드로 처리하는 것은 직접적입니다. 그러나 불소로 치료하는 것은 불가능합니다.
카르 복실 산의 알파-하이드로겐은 Zell-Volhard-Zelinsky 반응을 통해 브롬 또는 염소로 할로겐화됩니다. 그럼에도 불구하고, p 또는 pbr3과 같은 촉매의 도움은 반응이 진행되는데 중요하다.
.halogenation은 에놀이 기질 일 때 쉽게 발생할 수 있습니다. 이런 이유로, 아실 할라이드, 무수물 및 말로닉 에스테르의 알파-홀로하게는 촉매없이 발생할 수있다.
호프만 반응은 아민을 브롬의 도움으로 아미드로 변환합니다.
마찬가지로, Fecl3 또는 Alcl3 또는 Albr3과 같은 촉매는 브롬 또는 염소로 방향족 고리를 할로겐화하기 위해 필요합니다. 마찬가지로, 알켄 및 알킨은 즉시 브롬 또는 염소로 할로겐화된다.
불소는 할로겐화에 대한 촉매의 도움이 필요하지 않습니다. 그럼에도 불구하고, CLOF3과 같은 시약은 페놀과의 할로겐화의 경우에 사용될 수있다.
할로겐 분자 및 수소 할라이드를 갖는 할로겐화가 사용되지만 결과는 위험하고 부식성이며 관리하기 어렵다.
예를 들어, F와 HF는 매우 부식성이 있고 반응성이며 불필요한 측면 제품을 생성하며 그들의 반응을 잘 다루고 제어하기가 어렵습니다.
이러한 이유로 인해, DAST (Diethylaminosulfur trifluoride)와 같은 화합물이 더 안정적이고 제어 된 환경에서 불소 원자를 제공하기 위해 개발되었습니다. Dast의 도움으로 알코올, 알데히드 및 케톤은보다 안전하고 편리하게 grangofluorine으로 쉽게 전환 할 수 있습니다.
유사하게, Socl2와 Pcl5는 유기 염소를 생산하기 위해 원소 염소를 안정화시키는 데 도움이됩니다.
브롬의 경우, n- 브로 모시 신미 미드 (NBS)는 알켄을 할로겐화하는데 사용된다.
할로겐화 예 :
아실 불소의 합성
시약 (ME4N) SCF3의 존재 하에서, 아실 불소가 알킬 및 방향족 카르 복실 산 반응으로부터 제조 할 수있다.
HF 또는 C3F3N3과 달리이 시약은 안정적이어서 불소로 할로겐화를 가능하게합니다.
라디칼 C-H 형광
벤질 C-H는 안전하지 않은 아미노산을 사용하여 플루오린으로 할로겐화되어 방사성을 생성합니다. 한편, 우리 가은 촉매와 selectfluor (전자성 불소의 공급원)를 사용한다고 가정 해 봅시다. 이 경우, 안전하지 않은 아미노산의 산화 성 탈 카르 복 실화는 알파-아미노 알킬 라디칼을 제공합니다.
자유 라디칼 할로겐화
자유 라디칼 염소는 업계의 용매 제조에 사용됩니다.
CH4 + CL2 → CH3 + HCL
알킨 및 알켄에 할로겐의 첨가
rch =chr ' + x2 → rchx-chxr'
옥시 클로린 화에서, 염화수소와 산소의 조합은 디클로로 에탄을 얻기 위해 염소와 유사하게 수행됩니다 :
2 hcl + ch2 =ch2 + ½ o2 → clch2CH2Cl + h2o
Trichlorethylene으로부터의 알켄의 브로 네션은 마취에서 할로 테인을 얻는 길입니다.
방향족 화합물의 할로겐화
방향족 화합물은 전자성 할로겐화의 지점입니다.
할로겐은 알켄 및 알킨과 같은 불포화 화합물에 첨가된다.
rc6h5 + x5 → hx + rc6h4x
다른 할로겐화 방법
Hunsdiecker 반응에서 카르 복실 산은 탄소 사슬이 감소한 할라이드로 전환됩니다. 첫째, 카르 복실 산은은 염으로 전환되어 할로겐으로 추가로 산화됩니다.
rco2ag + br2 → rbr + agbr
이것은 할로겐화가 수행되는 방법의 일부 예였습니다.
결론
유기 화합물의 표준 할로겐화 방법은 심각한 환경 문제를 제기 할 수 있습니다. 또한, 이러한 방법은 지갑에서 상당히 무겁습니다. 할로겐화는 많은 유용한 화합물을 만들 수 있지만, 준비하는 것은 많은 조건에서 위험하고 안전하지 않습니다. 덜 반응성 할로겐은 불소보다 반응하기가 다소 쉽습니다. 할로겐화는 치환, 첨가 및 전자 성, 자유 라디칼 반응에서 수행 될 수있다. 우리 주변에서, 할로겐화는 소방제, 의학적 진단의 영상, 폴리머 생산, 약물 등과 같은 다양한 용도를 가지고 있습니다.
