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유도 효과로 화합물의 산도 또는 염기성을 측정


유도 효과는 분자에서 결합 전자의 불평등 한 공유로 인해 영구 쌍극자의 형성을 의미합니다. 이 효과는 시그마 결합에서 발생할 수있는 반면, 전자 효과는 PI 결합에서 발생할 수 있습니다. 이 기사는 유도 효과가있는 화합물의 산도 또는 기본성을 측정하는 것에 대해 이야기합니다.

분자의 산도 및 염기성에 대한 유도 효과의 효과

우리는 유도 효과를 사용하여 복합체의 산도와 염기성을 추정 할 수 있습니다. 일반적으로, 전자-가동 그룹 (EWG)은 복합체의 산도를 증가시키는 반면, 전자-컨디션 그룹 (EDG)은 화합물의 산도를 감소시킨다.

  • 이것은 산, rcoo-의 컨쥬 게이트베이스가 전자 흡입 인 경우 형성된 음전하의 분비물을 통해 안정화되기 때문입니다.
  • r이 전자를 기증 한 경우, 전자 반발으로 인해 접합체베이스가 불안정화됩니다.
  • 따라서 +i 효과가 산도를 감소시키고 -i 효과가 산도를 증가시킬 수 있습니다. 
  • 예를 들어, 포름산은 아세트산 (CH3COOH)보다 산성이 높습니다. 카르 복실 그룹에 부착 된 메틸기의 +I 유도 효과를 상속하기 때문입니다.

유형의 유도 효과

-i 효과

입자 또는 그룹이 결합 전자를 그쪽으로 끌어 당기고 부분 음전하를 얻는 경우,이 그룹은 -i 그룹이라고하며 관련 효과는 전자 -흡수 유도 효과 또는 -i 효과라고합니다.

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+I 효과

입자 또는 그룹이 전자를 결합에 기증하고 부분 양전하를 얻는 경우,이 그룹은 A +I 그룹이라고하며 관련 효과는 양의 유도 효과 또는 +I 효과라고합니다.

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유도 효과 (해결 된 예) 질문으로 화합물의 산도 또는 기본성을 측정합니다

질문 1 : 플루오로 아세트산과 클로로 아세트산 중 어느 것이 더 큰 산도가 있습니까?

솔루션 : 불소와 염소의 전기성은 각각 4.1 및 2.8이기 때문에 불소 아세트산이 더 강할 것으로 예상된다. 이 두 산의 PKA 값은 각각 2.39와 2.68입니다. 실제로 플루오로 아세트산은 더 강하지만 차이는 크지 않습니다.

질문 2 : 아민의 비교 기본 강도는 __________의 영향을받지 않습니다.

  1. a) 유도 효과
  2. b) 메소머 효과
  3. c) 입체 효과
  4. d) 수화에 의한 양이온의 안정화

솔루션 : 정답은 b입니다. 아민의 상대적인 기본 강도는 메소머 효과에 의존하지 않습니다. 이 효과는 질적으로 사용되며 관련 공명 구조에 기초한 치환기의 전자-흡입 또는 방출 특성을 설명한다.

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질문 3 :

감소 -i 효과에 따라 아래에 언급 된 그룹을 정리합니다.

  • cn> f> br> cl> cooh> i> h
  • cn> cooh> f> cl> br> i> h
  • h> cooh> cn> i> cl> f> cl
  • cooh> cn> f> br> cl> i> h
  • 이들 중 어느 것도

솔루션 : 옵션 B는 정답입니다. 





유도 효과 및 전하 비편성은 화합물의 산도 또는 염기성에 중대한 영향을 미칩니다. 분자의 산베이스 강도는 그 구조에 의해 크게 영향을받습니다.

A – H 또는 B – H+ 결합이 약하면 H+ 이온으로 분리 될 가능성이 높습니다. 또한, H+의 분리를 선호하는 모든 인자는 컨쥬 게이트 염기에 존재하는 고독한 쌍의 안정성을 선호하며, 이는 컨쥬 게이트 산을 더 강한 산으로 만듭니다. 

원자 또는 원자 그룹과 같은 분자의 일부는 유도 효과를 통해 산 또는 염기 강도에 영향을 미치는 역할을하며, 이는 O -H 결합의 강도를 감소시키고 H+ 이온으로 수소가 더 쉽게 분해됩니다. 

결론

이 기사는 유도 효과로 화합물의 산도 또는 기본성을 측정하는 것을 설명합니다. 유도 효과는 결합의 전기 음성 요소로 σ 전자의 결합이 부분적으로 이동하는 것입니다. 이 효과는 시그마 결합에서 발생할 수있는 반면, 전자 효과는 PI 결합에서 발생할 수 있습니다. 이 기사에서는 해결 된 예제를 사용하여 유도 효과를 가진 화합물의 산도 또는 기본성을 측정하는 것을 연구했습니다.



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