디메틸 설폭 사이드 (DMSO)와 같은 aprotic 용매가 물 대신 사용 된 경우 제품 비율이 다를 수 있습니다. 산성 하이드로겐이없는 aprotic 용매는 반응 평형에 영향을 미치고 생성물 분포를 변경할 수 있습니다. 일어난 일은 다음과 같습니다.
1. 주기적 히드라 존 (생성물 A)의 형성 증가 : DMSO와 같은 긍정적 인 용매는 물보다 극성이 높지만 수소 결합에 참여할 가능성이 적습니다. 이는 DMSO가 시클로 헥사 논의 카르 보닐기에 페닐 히드라진의 친 핵성 첨가와 경쟁하지 않음을 의미한다. 결과적으로, 사이 클릭 히드라 존 (생성물 A)의 형성은 DMSO에서 선호 될 수있다. 사이 클릭 히드라 존을 형성하기위한 분자 내 순환 반응은 물과 같은 수분 용매가 없을 때 발생할 가능성이 높으며, 이는 반응물 또는 생성물과의 수소 결합을 형성함으로써 반응을 방해 할 수있다.
2. 개방형 히드라 존의 형성 감소 (제품 B) : 반응 혼합물에서 물의 존재는 양성자 전이 반응을 통해 개방형 히드라 존 (생성물 B)의 형성을 촉진 할 수있다. 물 분자는 페닐 하이드라 진에서 질소 원자의 양성자 화를 촉진하여 양성자 공급원으로서 작용할 수있다. 이 양성자 화 된 중간체는 카르 보닐기에 친 핵성 첨가를 겪어 개방형 히드라 존의 형성을 초래할 수있다. DMSO와 같은 긍정적 인 용매에서, 쉽게 이용 가능한 양성자의 부재는이 경로를 싫어하여 생성물 B의 형성이 감소 할 것이다.
요약하면, 시클로 헥사 논과 페닐 히드라진과의 반응에서 물 대신 DMSO와 같은 aprotic 용매를 사용하면 사이 클릭 히드라 존 (생성물 A)의 형성이 증가하고 개방형 히드로존 (생성물 B)의 형성이 감소 될 수있다. 제품 비율의 변화는 반응 경로 및 평형에 영향을 미치는 DMSO에서 다른 용 매화 특성 및 Protic hydrogen의 부재로 인한 것입니다.
