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아세타닐 라이트를 형성하는 반응에서 아닐린에 하나의 아실기가 하나만있는 이유는 무엇입니까?

아닐린과 아세트산 무수물 사이의 반응에서, 아세타 닐리드를 형성하는 경우, 반응이 친 핵성 아실 치환 메커니즘을 통해 진행되기 때문에 하나의 아실 그룹만이 아닐린에 배치된다. 이 메커니즘에서, 아닐린의 질소 원자에있는 고독한 전자 쌍은 아세트산 무수물의 카르 보닐 탄소를 공격하여 질소와 탄소 사이의 새로운 결합을 형성하게한다. 이 새로운 결합 형성은 아세트산 무수물의 카르 보닐 탄소와 산소 원자 사이의 결합의 파괴를 동반하여, 부산물로서 아세트산의 방출을 초래한다.

일단 첫 번째 아실 그룹이 아닐린에 부착되면, 아세트산 무수물의 두 번째 등가는 아닐린과 반응 할 가능성이 적다. 질소 원자는 이제 제 1 아실 그룹으로부터의 질소에 대한 양전하로 인해 핵성 성이 적기 때문에 아닐린과 반응 할 가능성이 적다. 질소의 양전하는 질소 원자의 전자 밀도를 감소시켜 아세트산 무수물의 두 번째 동등 물의 카르 보닐 탄소를 공격하기 위해 고독한 전자 쌍을 기증 할 가능성이 줄어 듭니다.

또한, 제 1 아실기에 의해 야기 된 입체 장애는 또한 아닐린의 두 번째 동등한 아세트산 무수물에 대한 반응성 감소에 기여한다. 질소 원자에 첫 번째 아실기의 존재는 질소 주위에 부피가 큰 환경을 생성하여 두 번째로 아세트산 무수물이 질소 원자에 접근하고 반응하기가 더 어려워집니다.

이러한 인자의 결과로, 아닐린과 아세트산 무수물 사이의 반응은 전형적으로 아닐린에 부착 된 하나의 아실 그룹만으로 아세타 닐리드의 형성을 초래한다.

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