1. 제 2 카르 보닐기의 전자-흡인 효과 :
* Imides는 2 개의 카르 보닐 그룹이 질소 원자에 부착되어 있고, 아미드에는 하나만 있습니다.
* IMIDES의 2 개의 카르 보닐 그룹은 질소 원자에 강한 전자 흡인 효과를 발휘합니다.
*이 전자 철수는 질소의 양전하를 증가시켜 질소가 양성자 (H+)를 더 쉽게 기증 할 수 있도록합니다.
2. 음이온의 공명 안정화 :
* 이드가 양성자를 잃으면 생성 된 음이온은 공명에 의해 안정화된다.
* 음전하는 두 카르 보닐 그룹에 걸쳐 비 생물 화되어 더 큰 영역에 전하를 분배 할 수 있습니다.
*이 공명 안정화는 음이온을보다 안정적으로 만들어 탈 양성자화 과정에 유리합니다.
3. 유도 효과 :
* 이드와 아미드 둘 다의 카르 보닐 그룹은 강한 유도 효과를 갖는데, 이는 전자 밀도를 질소로부터 멀리 잡아 당깁니다.
그러나, 이마이드에 2 개의 카르 보닐기의 존재는 아미드에 비해 더 강한 유도 효과를 초래한다.
*이 증가 된 전자 철수로 인해 질소가 이미드를 산성으로 만듭니다.
4. 입체 요인 :
* Imides의 질소 원자 주변의 입체 장애는 또한 그들의 산도에 기여할 수 있습니다.
* 두 카르 보닐 그룹은 염기의 접근을 방해하여 양성자가 제거를 위해 더 접근 할 수있게합니다.
요약 :
2 개의 카르 보닐기의 전자-흡입 효과, 음이온의 공명 안정화 및 유도 효과의 조합은 아미드보다 더 산성이된다. Imides의 산도는 PKA 값에 반영되며, 일반적으로 아미드의 산도보다 낮습니다.
