1. 전자 효과 :
* 전자-의사 그룹 : 아세틸 클로라이드의 메틸기 (CHAT)는 전자-방향 그룹이다. 그것은 카르 보닐 탄소의 전자 밀도를 증가시켜 물에 의한 친 핵성 공격에 더 취약합니다.
* 전자-감각 그룹 : 벤조일 클로라이드의 페닐기 (CATER)는 전자 흡인 그룹이다. 그것은 카르 보닐 탄소의 전자 밀도를 감소시켜 친 핵성 공격에 덜 취약합니다.
2. 입체 효과 :
* 작은 크기 : 아세틸 클로라이드의 메틸기는 벤조일 클로라이드의 페닐기보다 작다. 이 작은 크기는 친핵체 (물)에 대한 카르 보닐 탄소의 접근성을 더 잘 허용합니다.
* 입체 방해 : 벤조일 클로라이드의 부피가 큰 페닐기는 카보 닐 탄소에 대한 친핵체의 접근을 방해하여 가수 분해 반응을 늦추었다.
3. 공명 안정화 :
* 벤조일 클로라이드의 공명 : 벤조일 클로라이드의 페닐 고리는 카르 보닐기와 공명에 참여한다. 이 공명은 카르 보닐 탄소에 대한 양전하를 비편성하여 덜 전자 성이어서 친 핵성 공격에 대한 반응성이 떨어집니다.
4. 유도 효과 :
* 페닐 그룹의 유도 효과 : 벤조일 클로라이드의 페닐기는 전자 흡인 유도 효과를 나타내므로 카르 보닐 탄소의 전자 밀도를 더욱 감소시켜 반응성이 떨어집니다.
요약 :
* 아세틸 클로라이드의 전자-구분 메틸기는 카르 보닐 탄소가 친 핵성 공격에 더 취약하다.
* 벤조일 클로라이드의 전자 흡인 페닐 그룹은 카르 보닐 탄소가 친 핵성 공격에 취약하게 만듭니다.
* 아세틸 클로라이드에서 메틸기의 더 작은 크기는 카르 보닐 탄소의 접근성을 더 잘 허용하는 반면, 벤조일 클로라이드의 부피가 큰 페닐기는 친핵체의 접근을 방해한다.
* 벤조일 클로라이드에서 페닐기의 공명 안정화 및 유도 효과는 가수 분해에 대한 반응성을 더욱 감소시킨다.
따라서, 아세틸 클로라이드는 전자, 입체 및 공명 인자의 결합 된 효과로 인해 벤조일 클로라이드보다 빠르게 가수 분해된다.
