* 전자 성 방향족 치환 : 이 반응은 전자 성 방향족 치환의 전형적인 예입니다. ICL은 전기로 작용하고, 벤젠 고리의 PI 전자는 친핵체이다.
* 직접 공격 : ICL은 촉매가 활성화 될 필요없이 벤젠 고리를 직접 공격 할 수있는 충분한 전기성이다.
* 메커니즘 : 반응은 2 단계 메커니즘을 통해 진행됩니다.
1. electrophile의 형성 : ICL은 이종 분해 절단을 겪고, 전기성으로서 양으로 하전 된 요오드 양이온 (I+)을 생성한다.
2. 벤젠 공격 : I+ electrophile은 벤젠 고리를 공격하여 시그마 복합체를 형성합니다. 이 중간체는 방향족 시스템을 재생시키기 위해 양성자를 빠르게 잃어 버려 최종 생성물을 초래합니다.
촉매가 종종 전자 성 방향족 치환에 사용되는 이유 :
* 약한 electrophiles : 약한 전기성 (예 :할로겐)의 경우, FECL3 또는 ALCL3과 같은 촉매는 종종보다 반응성 전기성을 생성하는 데 사용됩니다. 이들 루이스 산은 할로겐과 조정하여 이종 분해 절단에 더 취약하고보다 반응성 전기성을 형성한다.
ICL의 경우, 전기 영동 (I+)의 고유 반응성은 반응이 촉매없이 진행되기에 충분하다. .
