1. 링의 활성화 : 페놀에서 벤젠 고리에 부착 된 하이드 록실 그룹 (-OH)은 전자-공개 그룹이다. 링의 전자 밀도, 특히 오르토 및 파라 위치에서 전자 밀도를 증가시킵니다. 이것은 반지를 친근한 공격에 더 취약하게 만듭니다.
2. 공명 안정화 중간체의 형성 : 브롬이 페놀과 반응하면 브로 모니엄 이온 중간체를 형성합니다. 이 중간체는 하이드 록실 그룹의 산소 원자에 고독한 전자 쌍과 공명에 의해 안정화된다. 이 공명 안정화는 반응을 더 유리하게 만듭니다.
3. 전자 공격 : 강한 전기성 인 브로 모늄 이온은 페놀 고리의 전자가 풍부한 오르토 및 파라 위치를 쉽게 공격합니다. 첫 번째 브로민 원자는 이들 위치 중 하나에 들어가서 전자 성 공격을 향한 고리를 더 활성화시킨다.
4. 연속 브로 네션 : 첫 번째 브로마 화 후, 고리는 브롬 치환기의 존재로 인해 더욱 활성화된다. 이를 통해 두 번째 및 세 번째 브롬 원자가 오르토 및 파라 위치에 도입되어 삼색을 초래할 수 있습니다.
5. 용매로서 물 : 극성 용매 인 물은 반응 동안 형성된 중간 탄소를 안정화시키는 데 도움이됩니다. 이것은 추가 반응을 촉진합니다.
전반적으로, 하이드 록실 그룹의 전자-결합 효과의 조합, 중간체의 공명 안정화 및 용매로서의 물의 존재는 페놀을 수성 브롬 용액에서 삼중주에 매우 민감하게 만듭니다. .
반응 조건을 조정함으로써 모노 또는 디브 로마의 생성물을 얻기 위해 반응을 제어 할 수 있습니다. 예를 들어, 비극성 용매에서 브롬의 차가운 용액을 테트라 클로라이드와 같은 비극성 용매에서 사용하면 단일 브로마 화를 초래할 수 있습니다.
