다음은 사용되는 이유와 일부 접근법입니다.
왜 도전 적인가 :
* 벤젠의 안정성 : 벤젠은 방향족 시스템으로 인해 엄청나게 안정적인 분자입니다. 이것은 구조를 깨고 구조를 쌓기가 어렵습니다.
* 복잡한 구조 : 나프탈렌은 2 개의 융합 된 벤젠 고리를 가지고 있으며, 새로운 탄소-탄소 결합의 형성이 필요합니다.
가능한 접근 :
1. Diels-Alder 반응 : 이것은 복잡한 순환 분자를 구축하기위한 고전적인 방법이지만, 일반적으로 디엔 (단일 결합으로 분리 된 2 개의 이중 결합이있는 분자)과 dienophile (이중 또는 삼중 결합을 갖는 분자)으로 시작하는 것입니다. 벤젠 유도체를 사용하여 일련의 Diels-Alder 반응을 통해 나프탈렌을 구축 할 수 있지만 벤젠 자체에서 간단한 전환은 아닙니다.
2. 다중 단계 합성 경로 : 일련의 신중하게 제어되는 단계를 통해이 전환을 달성 할 수 있지만 복잡하며 종종 특수 시약 및 조건이 포함됩니다. 하나의 가능한 경로는 다음과 같습니다.
벤젠의 알킬화 : 벤젠 고리에 알킬기 (예를 들어, 메틸)를 도입합니다.
* 순환 반응 : Friedel-Crafts Acylation과 같은 반응을 통한 고리 폐쇄를 촉진 한 다음 감소.
* 탈수 : 최종 나프탈렌 구조를 생성하기 위해 물 분자를 제거합니다.
실제 고려 사항 :
* 효율성 : 벤젠을 나프탈렌으로 직접 전환하는 것은 효율적이거나 상업적으로 실행 가능한 과정이 아닙니다.
* 비용 : 다단계 합성 경로에는 특수 시약과 장비가 필요하므로 대규모로 구현하기가 비싸고 어려워집니다.
참고 : 벤젠을 나프탈렌으로 직접 변환 할 수는 없지만, 나프탈렌은 콜 타르에서 발견되는 자연적으로 발생하는 화합물이라는 것을 기억하는 것이 중요합니다. 그 생산은 주로 이러한 소스에서 분리하고 정화하는 것을 포함합니다.
