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아세톤에서 요오드화 나트륨으로 처리 할 때 벤질 클로라이드가 1- 클로 부탄보다 빠르게 반응하는 이유는 무엇입니까?

아세톤에서 벤질 클로라이드의 요오드 라이드와의 반응은 유사한 조건 하에서 1- 클로로 부탄의 반응보다 훨씬 빠르게 진행된다. 이것은 sn2 메커니즘 때문입니다 반응과 다음 요인 모두에 적용됩니다.

1. 탄수화물의 안정성 :

* 벤질 클로라이드 안정화 된 벤질 카르 바이 위치를 형성한다 SN2 반응 동안. 이 탄소는 벤젠 고리로의 양전하의 비편성에 의해 공명 안정화된다. 이러한 안정화는 탄수화물의 형성을 더 유리하게하여 반응 속도를 증가시킨다.

* 1- 클로로 부탄 1 차 탄수화물 를 형성합니다 덜 안정적이고 형성 가능성이 적습니다.

2. 입체 방해 :

* 벤질 클로라이드 1- 클로로 부탄 와 비교하여 염소 원자를지는 탄소 주위에 덜 입체 장애가 있습니다. . 이로 인해 요오드 라이드 이온이 염화 벤질에서 탄소 원자를 더 쉽게 공격하여 더 빠른 반응을 일으킨다.

* 1- 클로로 부탄 염소 원자를 가진 탄소 주위에 더 많은 입체 장애가있어 요오드화 이온이 공격하기가 더 어려워집니다.

3. 잎 그룹의 분극성 :

* 클로라이드 이온 두 경우 모두 좋은 떠나는 그룹이지만 분극성 할리겐 이온의 역할도 역할을합니다.

* 요오드 라이드 이온은 클로라이드 이온보다 분극성이 높기 때문에 친핵체가되고 벤질 클로라이드와의 더 빠른 반응 속도에 기여합니다.

요약 :

* 탄수화물의 안정화 : 벤질 클로라이드는보다 안정적인 탄수화물을 형성합니다.

* 입체 방해 : 벤질 클로라이드는 입체 방해가 적습니다.

* leave leave 그룹의 분극성 : 요오다 이드 이온은 더 나은 친핵체입니다.

이들 모든 요인은 아세톤에서 요오드화 나트륨으로 처리 될 때 1- 클로로 부탄에 비해 벤질 클로라이드의 더 빠른 반응 속도에 기여한다.

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